4-hydroxy-6,7-diphenyl-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione | 261505-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-diphenyl-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-6,7-diphenyl-2H-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione；4-hydroxy-6,7-diphenylpyrano[3,2-c]pyridine-2,5-dione
• CAS: 261505-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: HUZKNNZZOXINTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-diphenyl-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-hydroxy-3-nitro-1,6-diphenyl-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Fiala, Werner; Fischer, Michaela, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 33 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-hydroxy-6,7-diphenyl-pyrano[3,2-c]pyridine-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1H）-one衍生物的合成

  摘要：

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2030

文献信息

• A Simple, Convenient One‐Pot Synthesis of Dithio‐Carbamide Derivatives of Heterocyclic 1,3‐Dicarbonyl Systems
  作者：B. P. Nikam、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2754

  日期：2017.5

  dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate in dimethyformamide react with tetraalkylthiuram disulfides to yield 3‐dialkylaminothiocarbonylthio derivatives through a simple, convenient one‐pot reaction. The structures were confirmed by using IR, NMR, and elemental analysis.

  从杂环六元1,3-二羰基系统合成了各种新的二硫代羧酰胺，例如4-羟基-2-5，吡喃吡啶，4-羟基-2-吡啶酮，4-羟基-2-喹啉酮，4-羟基羟基香豆素和4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮类药物。在二甲基甲酰胺中存在无水碳酸钾的情况下，二羰基化合物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，可通过简单，便捷的一锅反应生成3-二烷基氨基硫代羰基硫代衍生物。通过使用IR，NMR和元素分析来确认结构。
• Malonates in Cyclocondensation Reactions
  作者：Wolfgang Stadlbauer、El-Sayed Badawey、Gerhard Hojas、Peter Roschger、Thomas Kappe

  DOI：10.3390/60400338

  日期：——

  The use of malonates such as diethyl malonates 9, (chlorocarbonyl)ketenes 15 and bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonates 18 as reagents for cyclocondensation with 1,3-dinucleophiles to give six-membered heterocycles is described. Further attempts to use malonates such as bis(trimethylsilyl) malonates 19 and bis(carbamimidoyl) malonates 29 as new cyclocondensation agents are described .

  本文描述了使用如二乙基美克酸盐9、（氯羰基）烯酮15和双（2,4,6-三氯苯基）美克酸盐18作为试剂与1,3-双核亲核试剂进行环缩合以生成六元杂环的过程。此外，进一步尝试使用如双（三甲基硅基）美克酸盐19和双（氨基亚氨基）美克酸盐29作为新的环缩合试剂的研究也进行了描述。
• Synthesis of Acetyl and Iodo Derivatives of 4-Hydroxy-6-phenyl-<i>6H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine-2,5-diones and 4-Hydroxy-1-phenylpyridin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：B. P. Nikam、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2619

  日期：2017.1

  described for the synthesis of acetyl and iodo derivatives of 4‐hydroxy‐6‐phenyl‐6H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐2,5‐diones 1 and 4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 5. Compounds 1 with phenyl and alkyl substituent at C(7) and C(8), respectively, can be easily acetylated by refluxing in a mixture of acetic acid and polyphosphoric acid to give 3‐acetyl‐4‐hydroxy‐6‐phenyl‐6H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐2,5‐diones 2 in

  已经描述了一种简单有效的方法来合成4-羟基-6-苯基-6H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮1和4-羟基-1-的乙酰基和碘代衍生物。苯基吡啶-2-（1 H）-酮5。分别在C（7）和C（8）处带有苯基和烷基取代基的化合物1可以通过在乙酸和多磷酸的混合物中回流而轻易地被乙酰化，得到3-乙酰基-4-羟基-6-6苯基-6 H-吡喃并[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮2具有极好的收率。化合物1和5可用碘和无水碳酸钠在沸腾的二恶烷中碘化，得到4-羟基-3-碘-6-2-苯基-6H-吡喃[3,2 - c ]吡啶-2,5-二酮3和4-羟基-3碘-1-苯基吡啶2（1 H）-6分别以高收率存在。使用红外，核磁共振和元素分析确定了结构。
• Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxy-1-phenylpyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：B. P. Nikam、T. Kappe

  DOI：10.1002/jhet.2030

  日期：2015.1

  with hydroxylamine hydrochloride produces 4‐hydroxy‐3‐[N‐hydroxyethanimidoyl]‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 6 from which 3‐alkyloxyiminoacetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones 7 are obtained by reacting with alkyl bromides or iodides in the presence of anhydrous potassium carbonate with moderate yields. The similar compounds can be synthesized on refluxing 3‐acetyl‐4‐hydroxy‐1‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones

  用丙二酸二乙酯将芳基酮苯甲酸酯3环化，以良好的收率得到4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2 - c ]-吡啶-2-5-二酮4。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-（1 H）-ones 5是通过4-羟基-6-苯基-6 H-吡喃[3,2- c ]吡啶形成的开环反应而获得的。2,5-二酮4在1,2-二甘醇存在下。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）-ones 5与盐酸羟胺的反应产生4-羟基-3- [ N-羟基乙亚氨基酰基] -1-苯基吡啶-2（1 H） -ones6在无水碳酸钾存在下，通过与烷基溴化物或碘化物反应，以中等收率得到3-烷氧基亚氨基乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2（1 H）一7。在碳酸氢钠存在下，用取代的羟胺盐酸盐在回流的3-乙酰基-4-羟基-1-苯基吡啶-2-2（1 H）-酮5上可以合成相似的化合物，收率很高。大多数合成的化合物通过IR和NMR光谱法表征。
• Stadlbauer, Wolfgang; Fiala, Werner; Fischer, Michaela, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 33 - 39
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Fiala, Werner、Fischer, Michaela、Hojas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——