2-溴-N-(2,6-二乙基苯基)苯胺 | 1188930-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2,6-二乙基苯基)苯胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,6-diethylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2,6-diethylaniline
• CAS: 1188930-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN
• 分子量: 304.23
• InChiKey: OZAZAEGSFJIZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(2,6-二乙基苯基)苯胺 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  反应性4a-烷基-4aH-咔唑通过催化脱芳香化反应及其不寻常的二聚和脱烷基反应。

  摘要：

  尽管存在内在的不稳定性，但可以通过催化脱芳香化过程生成4a-烷基-4aH-咔唑。它们的反应性通过容易的脱烷基作用和非常不寻常的环二聚过程证明。

  DOI：

  10.1039/b910894g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 、 邻碘溴苯 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-溴-N-(2,6-二乙基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代苯基）-2,6-二异丙基苯胺通过C–C裂解由钯催化合成咔唑

  摘要：

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.098

文献信息

• Reactive 4a-alkyl-4aH-carbazoles by catalytic dearomatisation, and their unusual dimerisation and dealkylation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Craig P. Butts、Mairi F. Haddow、Robert Osborne、Rosalind F. Sankey

  DOI：10.1039/b910894g

  日期：——

  Despite their intrinsic instability, 4a-alkyl-4aH-carbazoles can be generated by a catalytic dearomatisation process; their reactivity is demonstrated by facile dealkylation and highly unusual cyclodimerisation processes.

  尽管存在内在的不稳定性，但可以通过催化脱芳香化过程生成4a-烷基-4aH-咔唑。它们的反应性通过容易的脱烷基作用和非常不寻常的环二聚过程证明。
• Palladium-catalyzed synthesis of carbazoles from N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines via C–C cleavage
  作者：Anthony R. Chianese、Scott L. Rogers、Hanna Al-Gattas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.098

  日期：2010.4

  The synthesis of 1-isopropyl-substituted carbazoles by the palladium-catalyzed dealkylative cyclization of N-(2-halophenyl)-2,6-diisopropylanilines is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–C bond, and is proposed to proceed through the formation of a dearomatized intermediate.

  描述了通过N-（2-卤代苯基）-2，6-二异丙基苯胺的钯催化的脱烷基环化来合成1-异丙基取代的咔唑。该反应涉及分子内C–C键的形成，以及C–X键和C–C键的断裂，并建议通过脱芳构中间体的形成进行。