cholesta-4,6,8(14)-trien-3-one | 58028-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-4,6,8(14)-trien-3-one
• 英文别名: (9R,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 58028-23-2
• 化学式: C₂₇H₄₀O
• 分子量: 380.614
• InChiKey: ZNCJQVPLDMEMBW-NSSNTOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 cholesta-4,6,8(14)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3,5,7-trien-3-ol 醚合成荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇。类固醇-蛋白质相互作用的重要探针

  摘要：

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90111-2

文献信息

• Synthesis of a tritiated 3-dehydroecdysteroid putative precursor of ecdysteroid biosynthesis in Locusta migratoria
  作者：F Dolle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96161-7

  日期：1991.8.19

  We have synthesized a tritiated form of 14-alpha-hydroxy-5-beta-cholest-7-ene-3,6-dione (5-beta-diketol) of high specific activity (1.74 TBq/mmol) from 7-dehydrocholesterol in seven steps with stereoselective introduction of the A/B cis ring junction as the key reaction. We have examined the ability of endocrine glands (prothoracic glands) of Locusta migratoria to use this molecule as a precursor of 3-dehydroecdysone and of ecdysone biosynthesis. A very efficient conversion of 5-beta-diketol to ecdysone and to 3-dehydroecdysone was monitored, which opens up new possibilities for the understanding of the role of 3-dehydro-compounds in ecdysteroid biosynthesis.
• Synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids via 3,5,7-trien-3-ol ethers. Important probes for steroid-protein interactions
  作者：Roswitha M. Böhme、Manfred A. Kempfle

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90111-2

  日期：1994.4

  synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids with and without an aliphatic side chain is described via 3-alkoxy-3,5,7-trienes as intermediates. The advantages of this method are general applicability, good yields, limited number of reaction steps (up to four), and ready availability of starting materials (at low cost). a) Starting from ergosterol (1) or cholesta-5,7-dien-3-ol (2) and oxidizing

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过