3-chloro-4'-methoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl | 1352318-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4'-methoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-chloro-4′-methoxy-4-methyl-1,1′-biphenyl；2-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)toluene；2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylbenzene
• CAS: 1352318-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: TVMCRMXGSKSRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯酚 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 (η³-1-^tBu-indenyl)Pd(SIMes)Cl 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-chloro-4'-methoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配体控制的化学分散剂 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。

  摘要：

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01692

文献信息

• Room-Temperature Aqueous Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions Catalyzed via a Recyclable Palladium@Halloysite Nanocomposite
  作者：Jumanah Hamdi、Alexis A. Blanco、Brooke Diehl、John B. Wiley、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00042

  日期：2019.5.17

  been developed. The [email protected] was found to be a highly efficient room-temperature catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that gave high yields of a diverse array of coupling products in 5:2 n-PrOH/H2O within 1 h. The catalytic system was remarkably effective with a broad substrate scope. In addition, the catalyst was easily recovered and recycled without a significant loss of

  已经开发了一种可靠的方法将钯纳米颗粒（6-8 nm颗粒）包裹在埃洛石中（[电子邮件保护]）。发现[受电子邮件保护]是Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的高效室温催化剂，该反应在1 h内以5：2 n -PrOH / H 2 O的形式获得了多种偶联产物的高收率。该催化体系在广泛的底物范围内非常有效。另外，该催化剂易于回收和再循环，而没有明显的催化活性损失。
• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Chemodivergent Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Emily K. Reeves、Jenna N. Humke、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01692

  日期：2019.9.20

  Two N-heterocyclic carbene ligands provide orthogonal chemoselectivity during the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura (SM) cross-coupling of chloroaryl triflates. The use of SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] leads to selective cross-coupling at chloride, while the use of SIMes [SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] provides selective

  两个 N-杂环卡宾配体在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura (SM) 氯芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联过程中提供正交化学选择性。使用 SIPr [SIPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 导致在氯化物处发生选择性交叉偶联，而使用 SIMes [SIMes = 1,3 -bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene] 在三氟甲磺酸酯处提供选择性偶联。对于大多数氯芳基三氟甲磺酸酯和芳基硼酸，配体控制的选择性很高 (≥10:1)。该方法的范围比以前报道的使用膦配体选择性 SM 偶联氯芳基三氟甲磺酸酯的方法要普遍得多。密度泛函理论研究表明，与 SIPr 相比，SIMes 在氧化加成过程中钯的连接状态是不同的。