5α-cholest-7-ene-3,6-dione | 2550-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-ene-3,6-dione
• 英文别名: 5α-cholest-7-en-3,6-dione；(S)-7-cholesten-3,6-dione；3,6-Dioxo-5α-cholest-7-en；5α-Cholest-7-en-3,6-dion；5alpha-Cholest-7-ene-3,6-dione；(5S,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 2550-89-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: HARGXKQYICYDPO-RAGSFNKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  513.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3,6-dione 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 lead(IV) tetraacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,5S)-3-(formyl)methoxy-7-oxa-8-cholesten-6-one
  参考文献：
  名称：

  STEROL DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2457923B1
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 5α-cholest-7-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Guilherme-Dolle, V.; Hetru, C.; Luu, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 733 - 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3β-Hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one as an intermediate of 20-hydroxyecdysone biosynthesis in a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea
  作者：Mitsuhiro Nagakari、Tetsuo Kushiro、Tomoko Yagi、Nobukazu Tanaka、Takeshi Matsumoto、Katsumi Kakinuma、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1039/c39940001761

  日期：——

  [3α-2H]- and [5-2H]-3β-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-ones were converted with a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea into 20-hydroxyecdysone, in which the deuterium atoms retained their original positions, thus strongly suggesting that 3β-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one is an obligatory intermediate in the biosynthesis of ecdysteroids in the plant.

  [3α- 2 H] - ，[4α- 2 H] -和[4β- 2 H] -Cholesterols和[3α- 2 H] -和[5- 2 H]-3β羟基5β -胆甾-7- en-6-ones用Ajuga reptans var的毛状根培养物转化。atropurpurea转化为20-羟基蜕皮激素，其中氘原子保留其原始位置，因此强烈暗示3β-羟基-5β-胆甾7-en-6-one是植物蜕皮甾体生物合成中的必不可少的中间体。
• Hoffmeister,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2369 - 2375
  作者：Hoffmeister,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration—IV
  作者：L. Caglioti、G. Cainelli、G. Maina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99360-3

  日期：1963.1
• US8952003B2
  申请人：——

  公开号：US8952003B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• STEROL DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2457923B1

  公开（公告）日：2016-01-27