dimethyl 1,2-dihydroxyethylphosphonate | 1277149-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-dihydroxyethylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylethane-1,2-diol；1-dimethoxyphosphorylethane-1,2-diol
• CAS: 1277149-86-6
• 化学式: C₄H₁₁O₅P
• 分子量: 170.102
• InChiKey: AYXGRSNBWCLKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2-dihydroxyethylphosphonate 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-1,2-dihydroxyethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢磷生物合成基因簇的分子克隆和异源表达

  摘要：

  Dehydrophos 是一种由 Streptomyces luridus 产生的乙烯基膦酸三肽，具有广谱抗生素活性。为了鉴定这种不寻常化合物的生物合成所必需的基因，我们筛选了 S. fosmid 文库。luridus 因为存在磷酸烯醇式丙酮酸变位酶基因，这是大多数膦酸盐生物合成所必需的。将一个这样的 fosmid 克隆整合到 S. 的染色体中。lividansled 异源生产脱氢磷。对该克隆的缺失分析允许鉴定最小的连续脱氢磷簇，其中包含 17 个开放阅读框 (ORF)。这些 ORF 的生物信息学分析与提出的从磷酸烯醇式丙酮酸生成脱氢磷的生物合成途径一致。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.03.007
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-乙烯基磷酸酯 在 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以29%的产率得到dimethyl 1,2-dihydroxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱氢磷生物合成基因簇的分子克隆和异源表达

  摘要：

  Dehydrophos 是一种由 Streptomyces luridus 产生的乙烯基膦酸三肽，具有广谱抗生素活性。为了鉴定这种不寻常化合物的生物合成所必需的基因，我们筛选了 S. fosmid 文库。luridus 因为存在磷酸烯醇式丙酮酸变位酶基因，这是大多数膦酸盐生物合成所必需的。将一个这样的 fosmid 克隆整合到 S. 的染色体中。lividansled 异源生产脱氢磷。对该克隆的缺失分析允许鉴定最小的连续脱氢磷簇，其中包含 17 个开放阅读框 (ORF)。这些 ORF 的生物信息学分析与提出的从磷酸烯醇式丙酮酸生成脱氢磷的生物合成途径一致。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.03.007

文献信息

• Molecular Cloning and Heterologous Expression of the Dehydrophos Biosynthetic Gene Cluster
  作者：Benjamin T. Circello、Andrew C. Eliot、Jin-Hee Lee、Wilfred A. van der Donk、William W. Metcalf

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.03.007

  日期：2010.4

  activity. To identify genes necessary for biosynthesis of this unusual compound we screened a fosmid library ofS. luridusfor the presence of the phosphoenolpyruvate mutase gene, which is required for biosynthesis of most phosphonates. Integration of one such fosmid clone into the chromosome ofS. lividansled to heterologous production of dehydrophos. Deletion analysis of this clone allowed identification

  Dehydrophos 是一种由 Streptomyces luridus 产生的乙烯基膦酸三肽，具有广谱抗生素活性。为了鉴定这种不寻常化合物的生物合成所必需的基因，我们筛选了 S. fosmid 文库。luridus 因为存在磷酸烯醇式丙酮酸变位酶基因，这是大多数膦酸盐生物合成所必需的。将一个这样的 fosmid 克隆整合到 S. 的染色体中。lividansled 异源生产脱氢磷。对该克隆的缺失分析允许鉴定最小的连续脱氢磷簇，其中包含 17 个开放阅读框 (ORF)。这些 ORF 的生物信息学分析与提出的从磷酸烯醇式丙酮酸生成脱氢磷的生物合成途径一致。