methyl 4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)benzoate | 246247-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enoyl)benzoate；Benzoic acid, 4-methoxy-3-(3-methyl-1-oxo-2-butenyl)-, methyl ester
• CAS: 246247-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: OBVVORXDELICKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)benzoate 在 三溴化硼 作用下， 生成 methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和酮取代基的苯甲酸衍生物的简明方法：塔波加酸甲酯的合成

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921933
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和酮取代基的苯甲酸衍生物的简明方法：塔波加酸甲酯的合成

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921933

文献信息

• [EN] 1-(2-ALKOXY-5-CARBOXYPHENYL)- alpha , beta -UNSATURATED KETONES, THEIR PREPARATION AND APPLICATION IN THERAPEUTICS<br/>[FR] CETONES INSATUREES 1-(2-ALCOXY-5-CARBOXYPHENYL)- alpha , beta , ELABORATION, ET APPLICATION THERAPEUTIQUE
  申请人：CORNEAL INDUSTRIE

  公开号：WO1999054278A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The present invention relates to the 1-(2-alkoxy-5-carboxyphenyl)-$g(a),$g(b)-unsaturated ketone compounds of general formula (I), to their geometrical isomers, and to their addition salts, particularly pharmaceutically addition salts, as novel products. It further relates to a method of preparing said compounds and to their application in therapeutics. Said compounds possess cytotoxic, cytostatic, antiproliferative and antifungal activities.(FR) L'invention concerne des composés nouveaux à base de cétones insaturées 1-(2-alcoxy-5-carboxyphényl)-$g(a),$g(b) représentés par la formule générale (I), ainsi que leurs isomères géométriques, leurs sels d'addition, en particulier les sels d'addition pharmaceutiques. L'invention concerne également des procédés relatifs à l'élaboration de ces composés et à leur application thérapeutique. Lesdits composés ont des propriétés cytotoxiques, cytostatiques, antiprolifératives et antifongiques.
• A Concise Approach to Benzoic Acid Derivatives Bearing an α,β-Unsaturated Ketone Substituent: Synthesis of Methyl Taboganate
  作者：Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi、Vassilios Roussis、Andrew Tsotinis、Christos Roussakis

  DOI：10.1055/s-2005-921933

  日期：——

  concise route to benzoic acid derivatives bearing an α,β-unsaturated ketone moiety and its application to the synthesis of the natural product methyl taboganate (1) is described. The methodology is based on the additionof a Grignard reagent to an appropriately substituted salicylaldehyde followed by oxidation of the resulting allylic alcohol to the corresponding α,β-unsaturated ketone. The new compounds

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。