2-溴-N-乙基-N-甲基乙酰胺 | 119152-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-乙基-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-ethyl-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-methyl-N-ethylacetamide
• CAS: 119152-89-5
• 化学式: C₅H₁₀BrNO
• 分子量: 180.044
• InChiKey: TUGWYSNVIJREEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基杯[6]芳烃 、 2-溴-N-乙基-N-甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexakis-(N-ethyl-N-methyl-carbamoylmethoxy)calix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃酯和酰胺衍生物的合成及其对La3+、Eu3+和Yb3+的络合亲和力

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，首次在一个合成步骤中制备了杯[6]芳烃的一种六酯 (1) 和三种六酰胺衍生物 (2-4)。化合物2和3是新的化合物，而酯杯[6]芳烃衍生物1和酰胺衍生物4是先前通过常规合成制备的。微波辅助合成将反应时间从 48 小时缩短到 2 小时。通过光谱和质谱技术研究了杯[6]芳烃对选定镧系元素阳离子（La3+、Eu3+、Yb3+）的结合特性。没有观察到与酯衍生物的络合，而化合物 2-4 形成了 1:1 的络合物。基于分光光度法滴定，所得配合物的稳定性常数只能估计（lg K ≥ 6）。杯芳烃衍生物，以及它们的配合物，通过 ESI MS 和 MS/MS 光谱分析。提出了相应的碎裂途径，并且在某些情况下由 MS3 实验证实。不同技术得到的结果是一致的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1650179
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以67%的产率得到2-溴-N-乙基-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  羰基取代基对 N-乙基-N-甲基酰胺旋转屏障的影响

  摘要：

  13 α-烷基-和α-卤代N-theyl-N-甲基酰胺围绕C(O)N键旋转的障碍是通过1H NMR光谱在聚结温度下确定的。吉布斯自由能 (ΔG°) 和吉布斯活化能 (ΔG‡) 值与 α-羰基的 Charton 电子和空间参数的关系图可以得出以下结论：异构偏好和围绕 C(O) 旋转的障碍N-乙基-N-甲基酰胺的N键主要取决于α-羰基的空间效应。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310507

文献信息

• Defining the structure-activity relationship for a novel class of allosteric MKP5 inhibitors
  作者：Zachary T.K. Gannam、Haya Jamali、Oh Sang Kweon、James Herrington、Shanelle R. Shillingford、Christina Papini、Erik Gentzel、Elias Lolis、Anton M. Bennett、Jonathan A. Ellman、Karen S. Anderson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114712

  日期：2022.12

  Mitogen-activated protein kinase (MAPK) phosphatase 5 (MKP5) is responsible for regulating the activity of the stress-responsive MAPKs and has been put forth as a potential therapeutic target for a number of diseases, including dystrophic muscle disease a fatal rare disease which has neither a treatment nor cure. In previous work, we identified Compound 1 (3,3-dimethyl-1-((9-(methylthio)-5,6-dihydrothieno[3

  丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 磷酸酶 5 (MKP5) 负责调节应激反应性 MAPK 的活性，并已被提出作为许多疾病的潜在治疗靶点，包括营养不良性肌肉病，这是一种致命的罕见疾病，既没有治疗方法也没有治愈方法。在之前的工作中，我们鉴定了化合物1 (3,3-二甲基-1-((9-(甲硫基)-5,6-二氢噻吩并[3,4 -h ]喹唑啉-2-基)硫基)丁-2-酮）作为一类新型 MKP5 抑制剂的先导化合物。在这项工作中，我们通过对1中存在的支架和官能团的修饰来探索抑制 MKP5 的结构-活性关系。设计、合成并评估了一系列衍生化合物对 MKP5 的抑制作用。此外，还解析了六种酶-抑制剂复合物的X射线晶体结构，进一步阐明了MKP5抑制的必要条件。我们发现抑制剂三环核心和 Tyr435 之间的平行位移 π-π 相互作用对于调节效力至关重要，并且对核心的修饰和 C-9 位点的功能化对于确保核心的正确定位
• Syntheses of ester and amide derivatives of calix[6]arene and their complexation affinities towards La³⁺, Eu³⁺, and Yb³⁺
  作者：Marina Tranfić Bakić、David Klarić、Maria Soledad Espinosa、Saša Kazazić、Leo Frkanec、Paola Alejandra Babay、Nives Galić

  DOI：10.1080/10610278.2019.1650179

  日期：2019.12.2

  lanthanide cations (La3+, Eu3+, Yb3+) were studied by spectroscopic and mass spectrometric techniques. No complexation was observed with the ester derivative, while compounds 2–4 formed 1:1 complexes. Based on spectrophotometric titrations, the stability constants of resulting complexes could only be estimated (lg K ≥ 6). Calixarene derivatives, as well as their complexes, were analysed by ESI MS and MS/MS

  摘要 在微波辐射下，首次在一个合成步骤中制备了杯[6]芳烃的一种六酯 (1) 和三种六酰胺衍生物 (2-4)。化合物2和3是新的化合物，而酯杯[6]芳烃衍生物1和酰胺衍生物4是先前通过常规合成制备的。微波辅助合成将反应时间从 48 小时缩短到 2 小时。通过光谱和质谱技术研究了杯[6]芳烃对选定镧系元素阳离子（La3+、Eu3+、Yb3+）的结合特性。没有观察到与酯衍生物的络合，而化合物 2-4 形成了 1:1 的络合物。基于分光光度法滴定，所得配合物的稳定性常数只能估计（lg K ≥ 6）。杯芳烃衍生物，以及它们的配合物，通过 ESI MS 和 MS/MS 光谱分析。提出了相应的碎裂途径，并且在某些情况下由 MS3 实验证实。不同技术得到的结果是一致的。图形概要
• Effect of carbonyl substituents on the barrier to rotation inN-ethyl-N-methylamides
  作者：Helio G. Bonacorso、Miguel S. B. Caro、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/mrc.1260310507

  日期：1993.5

  The barriers to rotation about the C(O)N bond for 13 α‐alkyl‐ and α‐halo‐substituted N‐theyl‐N‐methylamides were determined by 1H NMR spectroscopy at coalescence temperature. Plots of Gibbs free energy (ΔG°) and Gibbs energy of activation (ΔG‡) values against Charton's electronic and steric parameters of the α‐carbonyl groups allows the conclusion that both the isomeric preference and the barrier to

  13 α-烷基-和α-卤代N-theyl-N-甲基酰胺围绕C(O)N键旋转的障碍是通过1H NMR光谱在聚结温度下确定的。吉布斯自由能 (ΔG°) 和吉布斯活化能 (ΔG‡) 值与 α-羰基的 Charton 电子和空间参数的关系图可以得出以下结论：异构偏好和围绕 C(O) 旋转的障碍N-乙基-N-甲基酰胺的N键主要取决于α-羰基的空间效应。