ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-6-(4-methylbenzyl)picolinate | 1095874-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-6-(4-methylbenzyl)picolinate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-6-[(4-methylphenyl)methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1095874-13-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: WBPQCUAGPMBDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2-azido-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate 、 (Z)-2-偶氮基-1-(4-甲基苯基)乙烯醇 在 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到ethyl 5-(2-methoxyphenyl)-6-(4-methylbenzyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Pyridines from 2-Azido-2,4-dienoates and α-Diazocarbonyl Compounds

  摘要：

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a cascade reaction of 2-azido-24-dienoates with alpha-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine is reported. The process involves a Staudinger-Meyer reaction, a Wolff rearrangement, ail aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring- closure. The procedure is general and efficient. The substrates are readily available.

  DOI：

  10.1021/jo802159g