N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide | 5202-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-methylprop-1-enyl)benzamide
• CAS: 5202-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YIAKAWOAODIYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(2-methylpropenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Secondary enamide and thioenamide photochemistry. A new spiroannulation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a032
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-苯基-2-恶唑啉的锂化和开环反应方便地合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  通过2-苯基-2-恶唑啉与二异丙基氨基锂在室温下的锂化和开环反应，已经开发了一种简单而有效的N-乙烯基酰胺的合成方法。该方法特别适合于多功能酰胺的合成。当反应被扩增至克级时，已经获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.080

文献信息

• Radical combination in the ortho position of trityl radical observed in single-electron transfer reactions of trityl anion
  作者：J�rgen Werry、Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、Petros Assithianakis、Helmut Stamm

  DOI：10.1039/c39900001389

  日期：——

  Single-electron transfer reactions between trityl anion and 1-acyl-2,2-dimethylaziridines provide, among other products, the methallyl amides 7 and the triphenylmethanes 8 carrying an amidoethyl chain attached with the tertiary carbon ortho to the triphenylmethane.

  在其他产物中，三苯甲基阴离子和1-酰基-2，2-二甲基氮丙啶之间的单电子转移反应提供了甲基烯丙基酰胺7和带有与叔碳邻位连接至三苯基甲烷的酰胺乙基链的三苯基甲烷8。
• Modular Two-Step Approach for the Stereodivergent Synthesis of 1,3-Diamines with Three Continuous Stereocenters
  作者：Juliette Halli、Michael Bolte、Jan Bats、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03841

  日期：2017.2.3

  A two-step reaction sequence for the highly stereodivergent construction of 1,3-diamines with three continuous stereocenters is reported. This novel method enables the controlled synthesis of any given diastereomer of the 1,3-diamine scaffold from a simple set of starting materials in a highly modular manner. The disclosed approach is based on the reaction of an enamide with an in situ generated N-acylimine

  报道了具有三个连续的立体中心的1，3-二胺的高度立体发散的构建的两步反应序列。这种新颖的方法能够以高度模块化的方式从一组简单的起始原料中受控合成1,3-二胺骨架的任何给定非对映异构体。所公开的方法基于烯酰胺与原位产生的N-嘧啶的反应，随后用合适的亲核试剂捕获所产生的中间体。通过仔细选择起始原料，试剂和反应条件，可以以高度选择性的方式构建每个立体中心。
• Iron(III)-Mediated Oxysulfonylation of Enamides with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Miro Halaczkiewicz、Yu Sun、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03299

  日期：2020.3.6

  the oxysulfonylated products in moderate to excellent yields. Moreover, the direct incorporation of sulfur dioxide into the sulfonylated products via organolithium chemistry has been achieved. The formed N-O-acetals are competent acylimine precursors. Their utilization as building blocks for the synthesis of biologically relevant β-amidosulfones is described as well.

  描述了铁与亚氨基磺酸盐和醇的铁介导的邻位双官能化。该反应在温和的条件下进行，并以中等至极好的收率提供氧磺酰化产物。此外，已经实现了通过有机锂化学将二氧化硫直接掺入磺酰化产物中。所形成的NO-乙缩醛是合格的嘧啶前体。还描述了它们作为合成生物学上相关的β-氨基砜的基础材料的用途。
• Nucleophilic cleavage of 2,2-dimethylaziridines: competition between SN2 and postulated “SET” mechanism.
  作者：H. Stamm、P. Assithianakis、B. Buchholz、R. Weiβ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85562-8

  日期：1982.1

  Regioselectivity of nucleophilic attack on 2,2-dimethylaziridines depends on the degree of leaving group activation: in highly activated aziridines it occurs at the methylene carbon and in less activated at the tertiary carbon. This latter abnormal ring opening is explained by an SET mechanism.

  对2，2-二甲基氮丙啶的亲核攻击的区域选择性取决于离去基团的活化程度：在高度活化的氮丙啶中，它发生在亚甲基碳上，而在叔碳中活化较少。后一种异常的开环由SET机构解释。
• Bi(OTf)₃-Catalyzed Multicomponent α-Amidoalkylation Reactions
  作者：Angelika E. Schneider、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00662

  日期：2015.6.19

  A bismuth(III) triflate catalyzed three-component synthesis of α-substituted amides starting from amides, aldehydes, and (hetero)arenes is reported. The reaction has a broad substrate scope, encompassing formaldehyde as well as aryl and alkyl aldehydes. Low catalyst loadings are required, and water is formed as the only side product. The scope and limitation of this method will be discussed.

  报道了三氟甲磺酸铋（III）从酰胺，醛和（杂）芳烃开始催化α-取代酰胺的三组分合成。该反应具有广泛的底物范围，涵盖甲醛以及芳基和烷基醛。需要低的催化剂负载量，并且形成水作为唯一的副产物。将讨论此方法的范围和局限性。