2-溴-N-戊基乙酰胺 | 89520-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-戊基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-pentylacetamide
• CAS: 89520-10-5
• 化学式: C₇H₁₄BrNO
• 分子量: 208.098
• InChiKey: NMECVQPHNRFVHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C (approx)
• 沸点：
  107 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.3108 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-戊基乙酰胺 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-氯-N-戊基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  S 4 N 4 ·SbCl 5配合物：一种有用的试剂，用于将受阻较少的α-溴代酮转化为α-氯代酮

  摘要：

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-戊基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  膜靶向新木脂素-抗菌肽模拟物结合物对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 感染

  摘要：

  由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 引起的感染继续危害公众健康。在这里，我们报道了新木脂素异木兰酮 ( I ) 及其异构体II的合成，以及一系列新型新木脂素-抗菌肽 (AMP) 模拟偶联物的制备。值得注意的是，结合物III5和III15在体外和体内表现出有效的抗 MRSA 活性，与目前对 MRSA 有效的治疗药物万古霉素相当。此外，III5和III15不仅表现出快速杀灭动力学和低阻力频率，而且还表现出低毒性以及对细菌生物膜的影响。机制研究表明，III5和III15通过与细菌膜的磷脂酰甘油 (PG) 和心磷脂 (CL) 结合而表现出快速杀菌作用，从而破坏细胞膜并增加活性氧 (ROS) 以及蛋白质和 DNA 泄漏. 结果表明，这些新木脂素-AMP 模拟偶联物可能是对抗 MRSA 感染的有前途的抗菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01674

文献信息

• Low-toxicity amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus show broad-spectrum antibacterial activity and low drug resistance
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Shangshang Qin、Jianfeng Cai、Mengmeng Bai、Hongtao Kong、En Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00857h

  日期：——

  Amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus were developed that showed high selectivity toward bacteria over mammalian cells, and low drug resistance. A promising compound 4g exhibited strong bactericidal activity against a panel of sensitive and resistant bacteria, low toxicity, the ability to reduce cell viability in biofilms, stability in mammalian fluids, rapid killing of pathogens, and

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。
• SAR and identification of 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as Mycobacterium tuberculosis cytochrome bc₁ inhibitors
  作者：Narisa Phummarin、Helena I. Boshoff、Patricia S. Tsang、James Dalton、Siouxsie Wiles、Clifton E. Barry 3rd、Brent R. Copp

  DOI：10.1039/c6md00236f

  日期：——

  A previous phenotypic screen by GSK identified 2-(quinolin-4-yloxy)acetamides as potent growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We report the results of a preliminary structure-activity relationship (SAR) study of the compound class which has yielded more potent inhibitors. An Mtb cytochrome bd oxidase deletion mutant (cydKO) was found to be hypersensitive to most members of the compound

  GSK先前进行的表型筛选确定了2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺是结核分枝杆菌（Mtb）的有效生长抑制剂。我们报告了化合物类别的初步结构-活性关系（SAR）研究的结果，该化合物产生了更有效的抑制剂。发现Mtb细胞色素bd氧化酶缺失突变体（cydKO）对化合物库的大多数成员高度敏感，而带有qcrB基因单核苷酸多态性的菌株，该基因编码甲萘醌细胞色素c氧化还原酶（bc1）复合物的亚基，对图书馆有抵抗力。这些结果表明，Mtb生长抑制剂的2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺类可以添加到越来越多的针对结核分枝杆菌bc1复合体的支架中。
• [EN] FGF21 DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FGF21 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2016102562A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to a derivative of a FGF21 protein having a cysteine residue at a position corresponding to position 167, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175 and in particular position 180 or position 181 of mature human FGF21 and derivatives thereof having a side chain attached to this cysteine. The FGF21 derivatives of the invention display high potency towards the FGF receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such FGF21 derivatives and pharmaceutically acceptable excipients, as well as the medical use of the FGF21 derivatives.

  该发明涉及一种FGF21蛋白的衍生物，在该衍生物中，在与成熟人类FGF21的位置167、169、170、171、172、173、174、175以及特别是位置180或位置181相对应的位置上具有一个半胱氨酸残基，并且该半胱氨酸上连接有一个侧链。该发明的FGF21衍生物对FGF受体表现出高效性。该发明还涉及包括这些FGF21衍生物和药用可接受的赋形剂的制药组合物，以及FGF21衍生物的医药用途。
• 季胺盐型和厚朴酚/厚朴酚类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113024404A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了系列新的季胺盐型和厚朴酚/厚朴酚类衍生物及其制备方法和应用。该系列化合物是以和厚朴酚/厚朴酚为原料，在其酚羟基上通过偶联反应制备了一系列新的季胺盐型和厚朴酚/厚朴酚类衍生物，其结构通式如下。本发明化合物对金黄色葡萄球菌(S.aureus)ATCC 29213和临床分离的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有很强的抗菌活性，大部分衍生物高于母体和厚朴酚/厚朴酚，其中部分目标衍生物活性高于对照药物左氧氟沙星，有望用于制备抗金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的药物。
• Development of Membrane-Active Honokiol/Magnolol Amphiphiles as Potent Antibacterial Agents against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Yong Guo、Enhua Hou、Tingyu Wen、Xiaoting Yan、Meiyue Han、Li-Ping Bai、Xiangjing Fu、Jifeng Liu、Shangshang Qin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01073

  日期：2021.9.9

  of novel honokiol/magnolol amphiphiles were prepared by mimicking the chemical structures and antibacterial properties of cationic antimicrobial peptides. Among them, compound 5i showed excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria and clinical MRSA isolates (minimum inhibitory concentrations (MICs) = 0.5–2 μg/mL) with low hemolytic and cytotoxic activities and high membrane selectivity

  目前，耐药菌引起的感染已成为抗感染治疗的新挑战，严重危害公众健康。在我们不断努力开发新的抗菌剂的过程中，通过模拟阳离子抗菌肽的化学结构和抗菌特性，制备了一系列新型和厚朴酚/厚朴酚两亲物。其中，化合物5i对革兰氏阳性菌和临床MRSA分离株表现出优异的抗菌活性（最低抑菌浓度（MICs）= 0.5-2 μg/mL），具有低溶血和细胞毒活性以及高膜选择性。此外，5i表现出快速杀菌特性，低耐药频率和良好的破坏细菌生物膜的能力。机理研究表明5i破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。此外，5i在鼠败血症模型中显示出高生物安全性和有效的体内抗感染效力。我们的研究表明，这些和厚朴酚/厚朴酚两亲物为开发新型抗菌剂提供了启示，5i是对抗 MRSA 感染的潜在抗菌候选物。