4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl | 10481-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-enyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 10481-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: FFEJFEVOBPTPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 cerium (IV) sulfate 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[2-(1-Biphenyl-4-yl-2-methyl-propenyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-cyclopent-1-enyl]-3,5-dimethyl-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-双芳基丁二烯：新型热不可逆光致变色系统

  摘要：

  摘要合成了基于1,3-双芳基丁二烯体系的新型热不可逆光致变色化合物1O、2O和3O。闭环形式 1C 和 2C 在 445 nm 处显示出最大吸收，而闭环形式 3C，即噻吩基环的 C-5 上的 2C 甲基被甲酰基取代，在 500 nm 处显示出最大吸收。

  DOI：

  10.1080/15421400590947018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Smejkai,J.; Farkas,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 1557 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• Silver‐Catalysed Hydroarylation of Highly Substituted Styrenes
  作者：Toryn Dalton、Steffen Greßies、Mowpriya Das、Maximilian Niehues、Malte L. Schrader、Christian Gutheil、Bart Jan Ravoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202016268

  日期：2021.4.6

  Hydroarylation is an effective strategy to rapidly increase the complexity of organic structures by transforming flat alkene moieties into three‐dimensional frameworks. Many strategies have already been developed to achieve the hydroarylation of styrenes, however most of these reports examine the hydroarylation of unpolar, β‐mono‐ or β‐unsubstituted styrenes, while exploring mainly electron‐rich benzene

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。
• Catalytic Intermolecular C(sp³)–H Amination: Selective Functionalization of Tertiary C–H Bonds vs Activated Benzylic C–H Bonds
  作者：Erwan Brunard、Vincent Boquet、Elsa Van Elslande、Tanguy Saget、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.1c03872

  日期：2021.5.5

  A catalytic intermolecular amination of nonactivated tertiary C(sp3)–H bonds (BDE of 96 kcal·mol–1) is reported for substrates displaying an activated benzylic site (BDE of 85 kcal·mol–1). The tertiary C(sp3)–H bond is selectively functionalized to afford α,α,α-trisubstituted amides in high yields. This unusual site-selectivity results from the synergistic combination of Rh2(S-tfpttl)4, a rhodium(II)

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。
• <i>gem</i>-Difluorination of Methylenecyclopropanes (MCPs) Featuring a Wagner–Meerwein Rearrangement: Synthesis of 2-Arylsubstituted <i>gem</i>-Difluorocyclobutanes
  作者：Peng-Peng Lin、Long-Ling Huang、Si-Xin Feng、Shuang Yang、Honggen Wang、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00767

  日期：2021.4.16

  The protocol proceeds via a Wagner–Meerwein rearrangement with mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields. The product could be readily transformed to gem-difluorocyclobutane-containing carboxylic acid, amine, and alcohol, all of which are useful building blocks for biologically active molecule synthesis.

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。
• Rhodium(II)-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Aziridination of Alkenes
  作者：Vincent Boquet、Ali Nasrallah、Alejandro L. Dana、Erwan Brunard、Pablo H. Di Chenna、Fernando J. Duran、Pascal Retailleau、Benjamin Darses、Marie Sircoglou、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.2c07337

  日期：2022.9.21

  dirhodium(II) tetracarboxylates are highly efficient catalysts for the asymmetric intermolecular aziridination of substituted alkenes with sulfamates. The reaction proceeds with high levels of efficiency and chemoselectivity to afford aziridines with excellent yields of up to 95% and enantiomeric excesses of up to 99%. The scope of the alkene aziridination includes mono-, di-, and trisubstituted olefins as well

  C 4 -对称四羧酸二铑(II)是取代烯烃与氨基磺酸盐的不对称分子间氮丙啶化反应的高效催化剂。该反应以高水平的效率和化学选择性进行，以提供高达 95% 的优异产率和高达 99% 的对映体过量的氮丙啶。烯烃氮丙啶化的范围包括单、二和三取代烯烃以及复杂底物的后期功能化。该反应可以以克级以0.1 mol％的催化剂负载量进行。我们的 DFT 研究使我们提出了一种双自旋态机制，其中包括三重态 Rh-氮烯物种作为关键中间体，以驱动立体控制方法和底物的激活。