2-溴-N-甲基-N,2-二苯基乙酰胺 | 101102-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-甲基-N,2-二苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N,2-diphenylacetamide
• 英文别名: bromo-phenyl-acetic acid-(N-methyl-anilide)；Brom-phenyl-essigsaeure-(N-methyl-anilid)；N-Methyl-α-brom-α-phenylacetanilid
• CAS: 101102-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: ZBKOLBFVRVVVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-N,2-二苯基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-azido-N-methyl-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵促进的α-氨基-N-芳基酰胺和α-叠氮基-N-芳基酰胺的自由基环化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500305
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-N-甲基-N,2-二苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵促进的α-氨基-N-芳基酰胺和α-叠氮基-N-芳基酰胺的自由基环化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500305

文献信息

• Carbon–carbon bond-forming reactions of α-carbonyl carbocations: exploration of a reversed-polarity equivalent of enolate chemistry
  作者：Ping-Shan Lai、Joshua A. Dubland、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Mark S. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.065

  日期：2011.9

  Carbon–carbon bond-forming reactions of putative α-carbonyl carbocation intermediates generated by Lewis acid- or silver-promoted ionizations of toluenesulfonate or halide leaving groups are described. This under-exploited mode of reactivity represents an ‘umpolung’ of conventional enolate chemistry, and enables C–C bond construction in both intra- and intermolecular contexts. Attempts to develop diastereoselective

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。
• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。
• Imidazopyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0657452A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  Neue Imidazopyridinderivate der Formel I worin R bedeutet und R¹, R², R³, R⁴, Ar¹, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Salze zeigen Angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus, Herzinsuffizienz und erhöhtem Augeninnendruck sowie von Störungen des Zentralnervensystems verwendet werden.

  式 I 的新咪唑吡啶衍生物 其中 R 和 R¹、R²、R³、R⁴、Ar¹、X 和 Y 具有权利要求 1 中给出的含义，它们的盐具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症、心功能不全、眼内压增高以及中枢神经系统疾病。
• 966. Heterocyclic compounds of nitrogen. Part I. The alkylation and acylation of 3-phenyloxindole, and the preparation of some derivatives of 2-hydroxy-3-phenylindole
  作者：J. Malcolm Bruce、F. K. Sutcliffe

  DOI：10.1039/jr9570004789

  日期：——
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR CONTROLLING MICTURITION<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES POUR COMMANDER LA MICTION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998002432A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  (EN) A compound of formula (I), wherein ring A represents a benzene ring which may be substituted; ring B represents a 4- to 7-membered carbocyclic or heterocyclic ring which may be substituted; ring C represents a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; X represents a carbon atom or a nitrogen atom; Y represents a bond or a lower alkylene group which may be substituted by an oxo; each of Ar1 and Ar2 represents an aromatic group which may be substituted; m represents an integer of 1 to 3; or a salt thereof is useful for controlling micturition.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle le composé cyclique A représente un noyau benzène pouvant être substitué; le composé cyclique B représente un noyau carbocyclique ou hétérocyclique de 4 à 7 chaînons pouvant être substitué; le composé cyclique C représente un noyau hétérocyclique azoté pouvant être substitué; X représente un atome de carbone ou un atome d'azote; Y représente une liaison ou un groupe alkylène inférieur pouvant être substitué par oxo; Ar1 et Ar2 représentent chacun un groupe aromatique pouvant être substitué; m représente un entier de 1 à 3. Ce composé ou son sel est utile pour commander la miction.