ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole-5-carboxylate | 68301-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-5-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)thiazole；Act13；2-amino-4-(4-nitro-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-p-nitrophenyl-5-thiazolecarboxylate；2-Amino-4-(p-nitrophenyl)-5-carbaethoxythiazol；Ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 68301-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: XQZQJOZWHWHSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole-5-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Okhubo, Mitsuru; Kuno, Atsushi; Nakanishi,Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1995, vol. 43, # 9, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuO催化串联环化策略，可从易于获得的芳族酮/α，β-不饱和酮和硫脲一锅法合成取代的2-氨基噻唑

  摘要：

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.074

文献信息

• 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04336389A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  These compounds have been found to be effective in reducing herbicidal injury to direct-seeded rice caused by 2-chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)acetanilide.

  这些化合物已被发现对直播稻米减少由2-氯-2'，6'-二乙基-N-（丁氧甲基）乙酰苯胺引起的除草剂损伤是有效的。
• A one-pot electrochemical synthesis of 2-aminothiazoles from active methylene ketones and thioureas mediated by NH₄I
  作者：Shang-Feng Yang、Pei Li、Zi-Lin Fang、Sen Liang、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.3762/bjoc.18.130

  日期：——

  2-aminothiazoles has been achieved by the reaction of active methylene ketones with thioureas assisted by ᴅʟ-alanine using NH4I as a redox mediator. The electrochemical protocol proceeds in an undivided cell equipped with graphite plate electrodes under constant current conditions. Various active methylene ketones, including β-keto ester, β-keto amide, β-keto nitrile, β-keto sulfone and 1,3-diketones, can

  2-氨基噻唑的电化学制备是通过活性亚甲基酮与硫脲的反应实现的，该反应由 ᴅʟ-丙氨酸辅助，使用 NH 4 I 作为氧化还原介质。电化学协议在恒定电流条件下在配备石墨板电极的未分割电池中进行。各种活性亚甲基酮，包括β-酮酯、β-酮酰胺、β-酮腈、β-酮砜和1,3-二酮，可以转化为相应的2-氨基噻唑。从机理上讲，原位产生的α-碘酮被认为是关键的活性物质。
• Choudhari; Goswami; Thakar, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 4, p. 401 - 404
  作者：Choudhari、Goswami、Thakar

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Len F.; Schleppnik, Francis M.; Howe, Robert K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1621 - 1630
  作者：Lee, Len F.、Schleppnik, Francis M.、Howe, Robert K.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, L. F.;SCHLEPPNIK, F. M.;HOWE, R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1621-1630
  作者：LEE, L. F.、SCHLEPPNIK, F. M.、HOWE, R. K.

  DOI：——

  日期：——