2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 1229519-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-1,6-dihydro-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile；2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1229519-36-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄O
• 分子量: 291.107
• InChiKey: PWNIXLDTSQXGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 对溴苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型且高效的一锅合成2-氨基嘧啶酮及其自组装的方法

  摘要：

  苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯和碳酸胍的三组分反应得到2-氨基-4-芳基-1,6-二氢-6-氧嘧啶-5-腈和苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯的四组分反应，在哌啶存在下，盐酸胍盐会生成嘧啶酮的哌啶鎓盐。X射线晶体学数据证实了这些化合物的自组装和氢键作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900319

文献信息

• Simple, Multicomponent, Ecofriendly, Microwave-Mediated Route for the Synthesis of Antimicrobial 2-Amino-6-aryl-4-(3<i>H</i>)-pyrimidinones
  作者：Ivangela E. A. da Silva、Vanildo M. L. Braga、Mychely S. Melo、Maria Tereza dos S. Correia、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1080/00397911.2013.807517

  日期：2014.2

  Abstract In this work, we describe a multicomponent microwave-mediated synthesis of 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles in good chemical yields (44–67%), four of them not related in earlier literature. All pyrimidinones synthesized herein had their antimicrobial activity evaluated against the following microorganisms: Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa

  摘要 在这项工作中，我们描述了 10 2-amino-6-aryl-4-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carbonitriles 的多组分微波介导合成，化学产率良好 (44–67%)，四个其中在早期文献中没有相关性。本文合成的所有嘧啶酮均针对以下微生物进行了抗微生物活性评估：枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌。合成的两种物质对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌这两种导致医院感染的细菌显示出良好的抗菌活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• A Novel and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidinones and Their Self-Assembly
  作者：Morteza Bararjanian、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Sanaz Barouti

  DOI：10.1002/hlca.200900319

  日期：2010.4

  A three‐component reaction of benzaldehyde derivatives, methyl cyanoacetate, and guanidinium carbonate affords 2‐amino‐4‐aryl‐1,6‐dihydro‐6‐oxopyrimidine‐5‐carbonitriles and the four‐component reaction of benzaldehyde derivatives, methyl cyanoacetate, and guanidinium hydrochloride in the presence of piperidine leads to piperidinium salts of pyrimidinones. X‐ray crystallography data confirm self‐assembly

  苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯和碳酸胍的三组分反应得到2-氨基-4-芳基-1,6-二氢-6-氧嘧啶-5-腈和苯甲醛衍生物，氰基乙酸甲酯的四组分反应，在哌啶存在下，盐酸胍盐会生成嘧啶酮的哌啶鎓盐。X射线晶体学数据证实了这些化合物的自组装和氢键作用。