3,4,5,6-Tetrahydro-2-hydroxy-3-phenylseleno-2H-pyran | 83600-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrahydro-2-hydroxy-3-phenylseleno-2H-pyran
• 英文别名: 2-hydroxy-3-benzeneselenenotetrahydropyran；3-phenylselenotetrahydropyrane-2-ol；3-Phenylselanyloxan-2-ol
• CAS: 83600-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: PSPVQZNUYGYXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrahydro-2-hydroxy-3-phenylseleno-2H-pyran 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成假酸的方法

  摘要：

  据报道，通过两种途径合成了顺式融合的γ-内酯2,7-二氧杂双环-[4,3,0] non-4-en-8-一个（3）。描述了其立体选择性转化为假酸合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87354-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3-(phenylselanyl)oxane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以9.37 g的产率得到3,4,5,6-Tetrahydro-2-hydroxy-3-phenylseleno-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralf A.; Stibbard, John H. A, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2159 - 2164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the synthesis of pseudomonic acids
  作者：Ralph A. Raphael、John H.A. Stibbard、Raymond Tidbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87354-2

  日期：1982.1

  The synthesis of the cis-fused γ-lactone 2,7-dioxabicyclo-[4,3,0]non-4-en-8-one (3) by two routes is reported. Its stereoselective conversion to a key intermediate for pseudomonic acid synthesis is described.

  据报道，通过两种途径合成了顺式融合的γ-内酯2,7-二氧杂双环-[4,3,0] non-4-en-8-一个（3）。描述了其立体选择性转化为假酸合成的关键中间体。
• Oxidative ring contraction of benzeneselenenate adducts of glycal ethers. synthesis of showdomycin analogues
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85267-5

  日期：——

  then with water and triethylamine gave () in 67% yield; the latter compound was treated with m-chloroperbenzoic acid and the putative ring-contracted aldehyde () obtained was converted into the showdomycin analogue () in satisfactory overall yield. 3,4,6-Tri-O-benzyl--galactal () was similarly converted into the corresponding α--lyxoside ().

  首先用苯硒烯基氯，然后用水和三乙胺处理3,4,6-三-O-苄基-葡萄糖醛（），收率（％）为（）。后者化合物的溶液用米氯过苯甲酸和推定的环收缩醛（）中获得转化成showdomycin类似物（在令人满意的总收率）。3,4,6-三- Ö苄基-galactal（ ）进行类似转化成相应的α- -lyxoside（ ）。
• An improved procedure for the conversion of indolines into indoles
  作者：Ichiya Ninomiya、Toshiko Kiguchi、Chiyomi Hashimoto、Derek H.R. Barton、Xavier Lusinchi、Pierre Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98986-x

  日期：1985.1
• Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 707 - 713
  作者：Ninomiya, Ichiya、Hashimoto, Chiyomi、Kiguchi, Toshiko、Naito, Takeaki、Barton, Derek, H. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NINOMIYA, ICHIYA;HASHIMOTO, CHIYOMI;KIGUCHI, TOSHIKO;NAITO, TAKEAKI;BARTO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 707-713
  作者：NINOMIYA, ICHIYA、HASHIMOTO, CHIYOMI、KIGUCHI, TOSHIKO、NAITO, TAKEAKI、BARTO+

  DOI：——

  日期：——