2-溴-n-噻吩-2-甲基乙酰胺 | 883526-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-溴-n-噻吩-2-甲基乙酰胺
• 中文别名: 2-溴-N-(2-噻吩甲基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-thiophen-2-ylmethylacetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(2-thienylmethyl)acetamide；2-bromo-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 883526-96-3
• 化学式: C₇H₈BrNOS
• mdl: MFCD06800381
• 分子量: 234.117
• InChiKey: XFGFQNGEXUDOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  392.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-n-噻吩-2-甲基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Appalanaidu, K.; Dadmal, Tulshiram L.; Kumbhare, Ravindra M., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 1, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-n-噻吩-2-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种三嗪-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种三嗪‑噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用。其结构式为其中R1为烷基、吡喃基、吲哚基、苯基或噻吩基中的任意一种。其药学上可接受的盐为该化合物的酸性盐，酸为盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硼酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、苯磺酸、柠檬酸、乳酸、丙酮酸、酒石酸、乙酸、三氟乙酸、马来酸、琥珀酸、杏仁酸、富马酸、水杨酸或苯基乙酸中的任意一种。本发明提供的三嗪‑噻唑烷酮类化合物骨架新颖，对葡萄糖转运蛋白1(GLUT1)具有很好的抑制效果，在HT29细胞中其抑制效果远优于阳性对照化合物BAY‑876，具有很好的进一步开发为抗肿瘤药物的潜力。

  公开号：

  CN116655622A

文献信息

• Diastereoselective Access to Tri- and Pentacyclic Spiro-γ-lactam-oxindole Cores through a Tandem Aza-Michael Initiated Ring Closure Sequence
  作者：Iyad Allous、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201100731

  日期：2011.9

  Herein, we present a new development of the previously described aza-Michael-initiated ring closure (MIRC) process to access spirooxindole cores. The key spiro-cyclization step between various α-bromoacetamides and methyleneindolinones was efficient and tolerant of a wide range of functional groups. Yields and diastereoselectivities for the spirocyclization were usually high and furnished original

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。
• Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus
  作者：Hui Xie、Danny Ng、Sergey N. Savinov、Barna Dey、Peter D. Kwong、Richard Wyatt、Amos B. Smith、Wayne A. Hendrickson

  DOI：10.1021/jm070564e

  日期：2007.10.1

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.