bis[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]acetylene | 647851-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]acetylene
• 英文别名: 1,2-bis(4'-(trimethylsilyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyne；bis(4'-trimethylsilyl-4-biphenyl)acetylene；{Ethyne-1,2-diylbis[([1,1'-biphenyl]-4',4-diyl)]}bis(trimethylsilane)；trimethyl-[4-[4-[2-[4-(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]ethynyl]phenyl]phenyl]silane
• CAS: 647851-32-9
• 化学式: C₃₂H₃₄Si₂
• 分子量: 474.793
• InChiKey: GHQMIMUPQNQBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275.3 °C
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]acetylene 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 230.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以71%的产率得到hexakis{4[4-(trimethylsilyl)phenyl]pheny}benzene
  参考文献：
  名称：

  塞流反应器中八羰基钴催化的可扩展炔烃环三聚和交叉[2 + 2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02168
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 、 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到bis[4'-(trimethylsilyl)biphenyl-4-yl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  “立方石墨”相关聚苯撑树枝状聚合物的合成

  摘要：

  已经通过主要采用炔烃三聚、钯催化偶联和 Diels-Alder 反应的短合成制备了四种大的 6 倍对称聚苯烃。这些分子中最大的两个，六[4'-(五苯基苯基)联苯基-4-基]苯 (4, C(294)H(198)) 和六[4'-(2,3,4,5-四苯基苯基) )biphenyl-4-yl]benzo (5, C(258)H(174)) 是“苯基立方石墨”的亚结构，另外两个，hexakis(2',3',4',5',6' -pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzo (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzo (25, C(222)H) (150)) 是强倾斜的六叶分子螺旋桨。化合物26的X射线晶体结构也已确定；

  DOI：

  10.1021/ja030675c

文献信息

• Symmetric diarylacetylenes: one-pot syntheses and solution photoluminescence
  作者：Amy E. Brown、Barrett E. Eichler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.062

  日期：2011.4

  Bis(tri-n-butylstannyl)acetylene was synthesized and used to create a series of symmetric diarylacetylenes via a one-step Stille coupling protocol with Pd(PPh3)4 as the catalyst. In many cases, the product simply crystallized in good yields from the reaction mixture upon cooling after reflux at 100 °C or upon removal of solvent. The diarylacetylenes were studied using UV–vis and fluorescence spectroscopies

  双（三- Ñ -butylstannyl）乙炔的合成和使用经由与的Pd（PPh一步法Stille偶联协议来创建一系列对称diarylacetylenes的3）4作为催化剂。在许多情况下，在100°C回流后冷却或除去溶剂后，该产物简单地以高收率从反应混合物中结晶出来。使用紫外可见光谱和荧光光谱对二芳基乙炔进行了研究，结果表明，萘基和联苯取代的乙炔具有很高的溶液态荧光量子产率。
• Wu, Jishan; Watson, Mark D.; Zhang, Li, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 1, p. 177 - 186
  作者：Wu, Jishan、Watson, Mark D.、Zhang, Li、Wang, Zhaohui、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• The Versatile Synthesis and Self-Assembly of Star-Type Hexabenzocoronenes
  作者：Jishan Wu、Mark D. Watson、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.200352047

  日期：2003.11.10
• Synthesis of Polyphenylene Dendrimers Related to “Cubic Graphite”
  作者：Xianfeng Shen、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja030675c

  日期：2004.5.1

  largest of these molecules, hexakis[4'-(pentaphenylphenyl)biphenyl-4-yl]benzene (4, C(294)H(198)) and hexakis[4'-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)biphenyl-4-yl]benzene (5, C(258)H(174)) are substructures of "phenylogous cubic graphite", and the other two, hexakis(2',3',4',5',6'-pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzene (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzene (25, C(222)H(150)) are strongly

  已经通过主要采用炔烃三聚、钯催化偶联和 Diels-Alder 反应的短合成制备了四种大的 6 倍对称聚苯烃。这些分子中最大的两个，六[4'-(五苯基苯基)联苯基-4-基]苯 (4, C(294)H(198)) 和六[4'-(2,3,4,5-四苯基苯基) )biphenyl-4-yl]benzo (5, C(258)H(174)) 是“苯基立方石墨”的亚结构，另外两个，hexakis(2',3',4',5',6' -pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzo (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzo (25, C(222)H) (150)) 是强倾斜的六叶分子螺旋桨。化合物26的X射线晶体结构也已确定；
• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。