(6S)-1-(p-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2,4-dione | 453556-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-1-(p-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2,4-dione
• 英文别名: (6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methylpiperidine-2,4-dione
• CAS: 453556-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DNONNDDECGDJDY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1-(p-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2,4-dione 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (6S)-1-(p-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3

文献信息

• Influence of the C(4)C(3)CO dihedral angle of chiral NADH mimics on the stereoselectivity of reductions
  作者：Jean-Luc Vasse、Vincent Levacher、Jean Bourguignon、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00101-5

  日期：2002.3

  Herein we report the stereoselective synthesis of new chiral NADH mimics 2 and 13 of the benzo [b]-1,6-naphthryridine series. The synthesis of 2 and 13 relies upon a Friedlander-type condensation between the amino imine 3 and the piperidine-2,4-dione 4 bearing a stereogenic center at C(6). The resulting NADH models were involved in the reduction of methyl benzoylformate. A comparison of their performance with that of previously reported NADH mimics such as model 1, throws now light on the role played by the C(4) C(3)-C-O dihedral angle (alpha) on the stereoselectively of the hydride transfer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.