2S-Allyl-3R-isobutyl-succinic acid-1-tert-butyl ester 4-methyl ester | 191403-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2S-Allyl-3R-isobutyl-succinic acid-1-tert-butyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R,3S)-2-(2-methylpropyl)-3-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 191403-54-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: RQZPTAZPIQGAOA-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-Allyl-3R-isobutyl-succinic acid-1-tert-butyl ester 4-methyl ester 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以96%的产率得到2S-Allyl-3-R-isobutyl-succinic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allyl succinate derivatives and starting materials

  摘要：

  一种制备式(I)化合物的方法，其中R.sub.2是(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)烯基，(C.sub.2 -C.sub.6)炔基，苯基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，杂环烷基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，环烷基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基或环烯基(C.sub.1 -C.sub.6)烷基基团，其中任何一个基团可以选择性地被来自(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，-S(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素和氰基(--CN)的一个或多个取代基取代；而R.sub.7是羧酸保护基，该方法包括将式(II)的烯丙基羧酸酯化合物进行内部分子重排，其中R.sub.2和R.sub.7如式(I)所定义，以形成所需的式(I)化合物。化合物(I)是制备基质金属蛋白酶抑制剂的中间体。

  公开号：

  US05936116A1

文献信息

• PREPARATION OF ALLYL SUCCINATE DERIVATIVES AND STARTING MATERIALS THEREFOR
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0874799A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5936116A
  申请人：——

  公开号：US5936116A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] PREPARATION OF ALLYL SUCCINATE DERIVATIVES AND STARTING MATERIALS THEREFOR<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES ALLYLE SUCCINATE ET MATIERES PREMIERES POUR CETTE PREPARATION
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997018183A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R2 is a (C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, (C2-C6)alkynyl, phenyl(C1-C6)alkyl, heteroaryl(C1-C6)alkyl, cycloalkyl(C1-C6)alkyl or cycloalkenyl(C1-C6)alkyl group, any one of which may be optionally substituted by one or more substituents selected from (C1-C6)alkyl, -O(C1-C6)alkyl, -S(C1-C6)alkyl, halo and cyano (-CN); and R7 is a carboxylic acid protecting group, which process comprises the internal molecular rearrangement of an allyl carboxylate compound of formula (II) wherein R2 and R7 are as defined in relation to formula (I) to form the desired compound of formula (I). Compounds (I) are intermediates for the preparation of Matrix metaloproteinase inhibitors.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de composés de la formule (I). Dans cette formule, R2 est un (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, phényl(C1-C6)alkyle, hétéroaryl(C1-C6)alkyle, cycloalkyl(C1-C6)alkyle ou cycloalcényl(C1-C6)alkyle, ces groupes pouvant tous porter un ou plusieurs substituants choisis parmi (C1-C6)alkyle, -O(C1-C6)alkyle, -S(C1-C6)alkyle, halo, cyano (-CN); et R7 ont la même définition que dans la formule (I). Ce produit est obtenu par un réarangement moléculaire interne d'un allyle carboxylate de la formule (II) dans laquelle R2 et R7 ont la même définition que dans la formule (I). Les composés (I) sont des intermédiaires utiles pour la préparation d'inhibiteurs de métalloprotéinases matricielles.