(3β,22R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-22-hydroxy-26,27-bis(norcholest-5-en-25-oic acid) lactone | 94956-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,22R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-22-hydroxy-26,27-bis(norcholest-5-en-25-oic acid) lactone
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 94956-29-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃Si
• 分子量: 500.838
• InChiKey: KXIZUZUMTVPJAS-UIDWKLMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,22R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-22-hydroxy-26,27-bis(norcholest-5-en-25-oic acid) lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 24-epidepresosterol triacetate
  参考文献：
  名称：

  含氧甾体侧链的立体控制结构。去前甾醇的合成和立体化学

  摘要：

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体

  DOI：

  10.1021/ja00293a051
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (3β,22S)-3-acetoxy-22-methanesulfonyloxy-26,27-bis(norcholest-5-en-25-oate) 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3β,22R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-22-hydroxy-26,27-bis(norcholest-5-en-25-oic acid) lactone
  参考文献：
  名称：

  含氧甾体侧链的立体控制结构。去前甾醇的合成和立体化学

  摘要：

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体

  DOI：

  10.1021/ja00293a051

文献信息

• Stereocontrolled construction of oxygenated steroidal side chains. Synthesis and stereochemistry of depresosterol
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00293a051

  日期：1985.4

  On prepare le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20. On confirme la stereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24). On prepare egalement des precurseurs de l'ecdysone et du dimethylgorgosterol

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体