2-溴丁酸苯酯 | 6308-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-溴丁酸苯酯
• 英文名称: phenyl 2-bromobutanoate
• CAS: 6308-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: ZPHQCPYPVCGUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263 °C(Press: 765 Torr)
• 密度：
  1.373 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丁酸苯酯 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-硝基丁酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  α-Substitutedsyn-α,β-Diamino Acids 的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。

  DOI：

  10.1021/ja8011808
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 苯酚 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-溴丁酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物，α-溴代链烷酸酯和铟的Reformatsky反应合成取代的β-内酯

  摘要：

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00039-b

文献信息

• Ni-catalyzed reductive coupling of α-halocarbonyl derivatives with vinyl bromides
  作者：Canbin Qiu、Ken Yao、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c6ob02269c

  日期：——

  This work describes the vinylation of α-halo carbonyl compounds with vinyl bromides under Ni-catalyzed reductive coupling conditions. While aryl-conjugated vinyl bromides entail pyridine as the sole labile ligand, the alkyl-substituted vinyl bromides require both bipyridine and pyridine as the co-ligands.

  这项工作描述了在镍催化的还原偶联条件下，α-卤代羰基化合物与乙烯基溴的乙烯基化。芳基共轭乙烯基溴化物需要吡啶作为唯一的不稳定配体，而烷基取代的乙烯基溴化物则需要联吡啶和吡啶作为共配体。
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150175604A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to tricyclic heterocycles which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物，它们是BET蛋白的抑制剂，如BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t，并且在治疗癌症等疾病中具有用处。
• Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05366987A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1##其中n为0、1或2，对于X除了四唑，n=2时R.sub.2 =R.sub.3 =H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5元环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制备方法。
• NiH‐Catalyzed Remote Asymmetric Hydroalkylation of Alkenes with Racemic α‐Bromo Amides
  作者：Fang Zhou、Yao Zhang、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813222

  日期：2019.2.4

  Reported here is a terminal‐selective, remote asymmetric hydroalkylation of olefins with racemic α‐bromo amides. The reaction proceeds by NiH‐catalyzed alkene isomerization and subsequent alkylation reaction, and can enantioconvergently introduce an unsymmetrical secondary alkyl group from a racemic α‐bromo amide onto a terminal C(sp3)−H position along the hydrocarbon chain of the alkene. This mild process

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。
• Transition-Metal-Free Coupling of Alkynes with α-Bromo Carbonyl Compounds: An Efficient Approach towards β,γ-Alkynoates and Allenoates
  作者：Wenbo Liu、Zhengwang Chen、Lu Li、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201600219

  日期：2016.4.18

  A direct transition‐metal‐free coupling between alkynes and α‐bromo carbonyl compounds has been developed with ultraviolet (UV) light in aqueous media. This method represents a facile approach to synthetically useful β,γ‐alkynyl esters and amides stereoselectively from two readily available starting materials. As an example of the synthetic application of the products, the alkynyl esters were readily

  炔烃和α-溴代羰基化合物之间的无过渡金属直接偶联已在水性介质中用紫外线（UV）进行了开发。该方法代表了一种简便的方法，可以从两种容易获得的起始原料中立体选择性地合成合成有用的β，γ-炔基酯和酰胺。作为产物合成应用的一个例子，炔基酯很容易转化为烯丙酸酯。