(+/-)-1-(4-aminomethyl-3-methylbenzoyl)-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 1092844-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-1-(4-aminomethyl-3-methylbenzoyl)-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: [4-(Aminomethyl)-3-methylphenyl]-(5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-1-yl)methanone
• CAS: 1092844-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: XEKCFVLBSZUZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-aminomethyl-3-methylbenzoyl)-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyano-3-methylbenzoyl)-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到(+/-)-1-(4-aminomethyl-3-methylbenzoyl)-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162