(2-chlorophenyl)(cyclohexyl)sulfane | 1610363-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(cyclohexyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-2-cyclohexylsulfanylbenzene
• CAS: 1610363-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClS
• 分子量: 226.77
• InChiKey: CAQZLKWKFXKIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 2,2’-二氯二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(2-chlorophenyl)(cyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）–H键的直接氧化功能合成硫化物和硒化物

  摘要：

  通过在无金属条件下对烷烃的C（sp 3）-H键进行直接官能化，开发了一种C-S和C-Se键形成的新方案。使用t BuOO t Bu作为氧化剂，二硫化物或二硒化物与烷烃的反应以中等至良好的收率得到硫化物或硒化物。该方法非常简单且原子经济。

  DOI：

  10.1021/ol5011449

文献信息

• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。
• US4339611A
  申请人：——

  公开号：US4339611A

  公开（公告）日：1982-07-13
• Photoinduced decatungstate-catalyzed C(sp³)–H thioetherification by sulfinate salts
  作者：Pengcheng Li、Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4ob00394b

  日期：——

  A visible light photoinduced decatungstate-catalyzed C(sp³)–H thioetherification of hydrocarbons by sodium sulfite is herein reported.