(R)-1-(cyclohexylsulfinyl)-4-methylbenzene | 104871-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(cyclohexylsulfinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (R)-p-tolyl cyclohexyl sulfoxide；1-[(R)-cyclohexylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 104871-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: NPDJZUXSZRMTKC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(cyclohexylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 97.5% 1,3,5-triphenyl-2-pentene-1,5-dione immobilized on Dowex 50WX8 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(cyclohexylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用循环光反应器将外消旋烷基芳基亚砜转化为纯对映体：在手性载体上串联使用色谱法和在固体载体上光消旋化

  摘要：

  手性亚砜在药物化学和有机合成领域具有重要价值。开发了一种利用脱消旋概念的循环光反应器，其中外消旋体被转化为纯对映体，并成功应用于手性烷基芳基亚砜的合成。回收系统包括使用固定化光敏剂的快速光消旋化和通过手性高效液相色谱法分离对映体，并在 4-6 个循环后获得所需的纯手性亚砜。该系统成功的关键是光反应器位点，其中光敏剂 2,4,6-三苯基吡啶固定在树脂上并照射 (405 nm) 以实现亚砜的快速光消旋化。由于绿色循环光反应器不需要手性成分，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00265
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-cyclohexenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-(cyclohexylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Horio, Kunio; Matsuyama, Nobuhiko, Chemistry Letters, 1986, p. 65 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and highly stereoselective technology for preparation of enantiopure sulfoxides and sulfinamides utilizing activated and functionally differentiated N-sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、Q. Kevin Fang、Xiping Su、H. Scott Wilkinson、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.122

  日期：2005.6

  A simple, general, and practical technology to prepare enantiopure 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide derivatives using chiral aryl N-sulfonyl aminoalcohol derivatives and thionyl chloride is reported. The versatility of these novel chiral building blocks (MIOO and TMPOO), was exemplified by the expedient production of a variety of unique chiral sulfoxides and valuable chiral sulfinamides in excellent yields

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。
• An Asymmetric Redox Arylation: Chirality Transfer from Sulfur to Carbon through a Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、Boris Maryasin、Daniel Kaiser、Oliver Gajsek、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201610105

  日期：2017.2.13

  4‐chirality transfer from sulfur to a carbon stereocenter through a sulfonium [3,3]‐sigmatropic rearrangement. This reaction delivers α‐arylated thioesters and amides under mild conditions in an atom‐economical manner. The products are formed in high yields with enantiomeric ratios up to 99.5:0.5. Quantum chemical calculations suggest a mechanism for the chirality transfer from sulfur to carbon and explain

  据报道，乙酰胺和硫代炔与手性亚砜的一般不对称氧化还原芳基化反应。这是通过sulfur [3,3]-σ重排从硫到碳立体中心的一般1,4-手性转移的第一个例子。该反应在温和条件下以原子经济的方式提供α-芳基化的硫酯和酰胺。产物以高收率形成，对映体比例高达99.5：0.5。量子化学计算提出了从硫到碳的手性转移的机理，并解释了实验观察到的对映选择性与催化剂和底物的相关性。
• HIROI, KUNIO;MATSUYAMA, NOBUHIKO, CHEM. LETT., 1986, N 1, 65-68
  作者：HIROI, KUNIO、MATSUYAMA, NOBUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Horio, Kunio; Matsuyama, Nobuhiko, Chemistry Letters, 1986, p. 65 - 68
  作者：Horio, Kunio、Matsuyama, Nobuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Racemic Alkyl Aryl Sulfoxides into Pure Enantiomers Using a Recycle Photoreactor: Tandem Use of Chromatography on Chiral Support and Photoracemization on Solid Support
  作者：Kumi Tozawa、Kosho Makino、Yuki Tanaka、Kayo Nakamura、Akiko Inagaki、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Noritaka Kuroda、Kunio Kanemaru、Yuji Oda、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00265

  日期：2023.6.2

  chemistry and organic synthesis. A recycle photoreactor utilizing the concept of deracemization, where a racemate is converted into a pure enantiomer, is developed and successfully applied in the syntheses of chiral alkyl aryl sulfoxides. The recycling system consists of rapid photoracemization using an immobilized photosensitizer and separation of the enantiomers via chiral high-performance liquid

  手性亚砜在药物化学和有机合成领域具有重要价值。开发了一种利用脱消旋概念的循环光反应器，其中外消旋体被转化为纯对映体，并成功应用于手性烷基芳基亚砜的合成。回收系统包括使用固定化光敏剂的快速光消旋化和通过手性高效液相色谱法分离对映体，并在 4-6 个循环后获得所需的纯手性亚砜。该系统成功的关键是光反应器位点，其中光敏剂 2,4,6-三苯基吡啶固定在树脂上并照射 (405 nm) 以实现亚砜的快速光消旋化。由于绿色循环光反应器不需要手性成分，