3-Aminomethyl-6-(dipropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine | 200187-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Aminomethyl-6-(dipropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• 英文别名: 3-(aminomethyl)-N,N-dipropyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-6-amine
• CAS: 200187-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃
• 分子量: 247.384
• InChiKey: JRMLAHCEQMZBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aminomethyl-6-(dipropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 、 2-氰基苯磺酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Cyano-N-[[6-(dipropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-3-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted bicyclic amines as selective dopamine D3 ligands

  摘要：

  结构式I中与多巴胺D3受体活性相关的治疗中枢神经系统疾病的化合物及其药用盐。

  公开号：

  US06084130A1
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl [[6-(dipropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-3-yl]methyl]carbamate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Aminomethyl-6-(dipropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted bicyclic amines as selective dopamine D3 ligands

  摘要：

  结构式I中与多巴胺D3受体活性相关的治疗中枢神经系统疾病的化合物及其药用盐。

  公开号：

  US06084130A1

文献信息

• ARYL SUBSTITUTED CYCLIC AMINES AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0923542A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6084130A
  申请人：——

  公开号：US6084130A

  公开（公告）日：2000-07-04
• [EN] ARYL SUBSTITUTED CYCLIC AMINES AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS<br/>[FR] AMINES CYCLIQUES A SUBSTITUTION ARYLE UTILISEES COMME LIGANDS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997045403A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) Compounds and their pharmaceutically acceptable salts suitable for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D3 receptor activity of structural Formula (I) where X and Y are at the 5, 6, or 7 position wherein i) n is 1 then X is (CH2)mCONR4R5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mSO2NR4R5, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mNHSO2R3, (CH2)mNHCOR3, or C(O)R4 (where m is 0 or 1, except that where m is 0, the Y is not hydrogen or halogen); and Y is R4, (CH2)pCONR4R5, (CH2)pCN, (CH2)pSO2NR4R5, OR6, (CH2)pSO2R3, (CH2)pNHSO2R3, halogen or (CH2)pNHCOR3 (where p is 0 or 1); ii) n is 0 or 1 then X and Y are in $i(ortho)-positions relative to each other and are jointly: a) -C(O)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (where x is 0 or 1), c) -CH2NR10C(O)-, d) -(CH2)2NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10-, f) -N(R3)-C(O)-N(R3)-, g) -N(R3)-C(O)-O-, h) -N=C(R7)-N(R3)-, or j) -CH2N(R8)CH2-; or iii) n is 0 and Y is OR9 then X is (CH2)mCONR4R5, (CH2)mSO2NR4R5, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mNHSO2R3 or (CH2)mNHCOR3, C(O)R4 (where m is 0 or 1). A compound of structural Formula (II) or its pharmaceutically acceptable salts where one of A, B, C, or D is nitrogen and remaining positions are CH; n is 1 or 2; X and Y are: i) substituted at positions A, B, C, or D wherein X is (CH2)mCONR4R5, (CH2)mCN, (CH2)mSO2NR4R5, OSO2R3, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mNHSO2R3 or (CH2)mNHCOR3, C(O)R4 (where m is 0 or 1, except that where m is 0, Y is not hydrogen or halogen); and Y is R4, (CH2)pCONR4R5, (CH2)pCN, (CH2)pSO2NR4R5, OR6, OSO2R3, (CH2)pSO2R3, (CH2)pNHSO2R3, halogen or (CH2)pNHCOR3 (where p is 0 or 1); or ii) jointly in an $i(ortho)-positions relative to each other and are: -C(O)NR4C(O)-, -CH2NR4C(O)-, -CH2C(O)NR4- or -CH2N(R4)CH2-. A compound of structural Formula (III) or its pharmaceutically acceptable salts wherein one of E or F is N and the other is S; n is 1 or 2. The R1-10 groups for structural Formula (I), (II) and (III) are as defined above.(FR) L'invention concerne des composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables de formule I, appropriés au traitement de troubles du système nerveux central associés à l'activité du récepteur de la dopamine D3. Dans ladite formule (I), X et Y se trouve en position 5, 6 ou 7 où i) n vaut 1 alors X représente (CH2)mCONR4R5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mSO2NR4R5, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mNHSO2R3, (CH2)mNHCOR3 ou C(O)R4 (où m vaut 0 ou 1, sauf que lorsque m vaut 0, Y ne représente ni hydrogène ni halogène); et Y représente R4, (CH2)pCONR4R5, (CH2)pCN, (CH2)pSO2NR4R5, OR6, (CH2)pSO2R3, (CH2)pNHSO2R3, halogène ou (CH2)pNHCOR3 (où p vaut 0 ou 1); ii) n vaut 0 ou 1 alors X et Y sont en position $i(ortho) l'un par rapport à l'autre et sont conjointement: a) -C(O)NR10C(O)-, b) C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (où x vaut ou 1), c) -CH2NR10C(O)-, d) - (CH2)2NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10-, f) -N(R3)-C(O)-N(R3)-, g) -N(R3)-C(O)-O-, h) -N=C(R7)-N(R3)-, ou j) -CH2N(R8)CH2-; ou iii) n vaut 0 alors Y représente OR9 et X est donc (CH2)mCONR4R5, (CH2)mSO2NR4R5, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mNHSO2R3 ou (CH2)mNHCOR3, C(O)R4 (où m vaut 0 ou 1). L'invention se rapporte aussi à un composé de formule structurale II ou à ses sels pharmaceutiquement acceptables, où A, B, C ou D représente azote et les positions restantes sont CH; n vaut 1 ou 2; X et Y sont: i) substitués en position A, B, C ou D, X étant (CH2)mCONR4R5, (CH2)mCN, (CH2)mSO2NR4R5, OSO2R3, (CH2)mNR4CONHR5, (CH2)mSO2R3, (CH2)mNHSO2R3 ou (CH2)mNHCOR3, C(O)R4 (où m vaut 0 ou 1, excepté que lorsque m vaut 0, Y n'est pas ni hydrogène ni halogène); et Y est R4, (CH2)pCONR4R5, (CH2)pCN, (CH2)pSO2NR4R5, OR6, OSO2R3, (CH2)pSO2R3, (CH2)pNHSO2R3, halogène ou (CH2)pNHCOR3 (où p vaut 0 ou 1); ou conjointement en positions $i(ortho) l'un par rapport à l'autre: -C(O)NR4C(O)-, -CH2NR4C(O)-, -CH2C(O)NR4- ou -CH2N(R4)CH2-. Elle concerne aussi un composé de formule structurale III ou ses sels pharmaceutiquement acceptables, où E ou F est N et l'autre est S; n vaut 1 ou 2. Les groupes R1-10 pour la formule structurale I, II et III sont définis ci-dessus.
• Aryl substituted bicyclic amines as selective dopamine D3 ligands
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06084130A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts suitable for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D3 receptor activity of structural Formula I: ##STR1##

  结构式I中与多巴胺D3受体活性相关的治疗中枢神经系统疾病的化合物及其药用盐。