dibenzo<1,3,6>trithiocin 12-oxide | 175696-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dibenzo<1,3,6>trithiocin 12-oxide
• 英文别名: dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin 12-oxide；Benzo[d][1,3,6]benzotrithiocine 5-oxide
• CAS: 175696-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₃
• 分子量: 278.42
• InChiKey: BQQKEJNBCHGZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo<1,3,6>trithiocin 12-oxide 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到dibenzo<1,3,6>trithiocin
  参考文献：
  名称：

  Benzyne 与 1,3-Benzodithiole-2-thione 和相关化合物的反应：新型四环锍盐的形成及其导致 Dibenzo-1,3,6,-trithiocin 衍生物的反应

  摘要：

  通过 1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 与苄的 1,3-偶极环加成反应生成的硫叶立德中间体被氯化氢成功捕获，得到新型四环锍盐 9aH-9,10- dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a] 茚氯化物 (7)，当通过 2-羧基苯重氮氯化物 (4) 热解生成苯时，产率良好。三硫代碳酸亚乙酯与过量 4 的反应提供了方便的一锅法大量合成 7。7 用 NaBH4 还原得到一种新的环化合物二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 (15)，产率为 95%，而碱水解产生 15 的 12-氧化物衍生物。 7 与 t-BuOK 以 84% 的产率得到 6,6'-双(二苯并[d,g][1,3,6]三亚硫基)。还描述了苄与 5 的相关化合物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2349
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Benzodithiole-2-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 dibenzo<1,3,6>trithiocin 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-benzodithiole-2-thione and ethylene trithiocarbonate with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride: preparation of novel bicyclic sulfonium salts by trapping 1,3-dipolar cycloaddition intermediates

  摘要：

  由2-羧基苯重氮氯化物4生成的苯炔与1,3-苯并二硫杂环戊烯-2-硫酮反应，通过氢氯酸捕获1,3-偶极环加成中间体6，得到新型双环硫鎓氯化物7，该化合物在以乙烯三硫代碳酸酯处理时，可以在一步反应中以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1039/cc9960000205

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>d,g</i>][1,3,6]trithiocins
  作者：Teruo Maruta、Yoshiaki Sugihara、Sanae Tanaka、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1187

  日期：1998.5

  6-Acetoxy-, 6-methoxy-, 6-azido-, and 6-(methylthio)dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocins (13, 14, 17, and 18, respectively) were synthesized by reactions of 9aH-9,10-dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a]indene chloride (4) with appropriate nucleophiles in good yields. The trithiocin 13 was also prepared by the Pummerer reaction of dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin 5-oxide (12) in 97% yield. In many reactions of 4 with

  6-乙酰氧基-、6-甲氧基-、6-叠氮基-和 6-（甲硫基）二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛素（分别为 13、14、17 和 18）的合成如下： 9aH-9,10-dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a]茚氯化物 (4) 与适当的亲核试剂以良好的产率反应。三硫辛 13 也通过二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 5-氧化物 (12) 的普默勒反应制备，产率为 97%。在 4 与亲核试剂的许多反应中，形成了三聚体部分水解产物双o-[(二苯并[d,g][1,3,6]trithiocin-6-yl)thio]苯基}硫化物 (15)无论是作为主要产品还是次要产品。15的结构通过X射线衍射分析确定。同时，在沸腾的甲醇或乙醇中加热 4 以良好的收率得到水解产物双（邻巯基苯基）硫化物（16）。
• Reactions of 1,3-benzodithiole-2-thione and ethylene trithiocarbonate with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride: preparation of novel bicyclic sulfonium salts by trapping 1,3-dipolar cycloaddition intermediates
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1039/cc9960000205

  日期：——

  The reaction of benzyne, generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride 4, with 1,3-benzodithiole-2-thione.gives the novel bicyclic sulfonium chloride 7 by trapping of the 1,3-dipolar cycloaddition intermediate 6 with hydrogen chloride which when treated with ethylene trithiocarbonate affords 7 in one-pot in good yields.

  由2-羧基苯重氮氯化物4生成的苯炔与1,3-苯并二硫杂环戊烯-2-硫酮反应，通过氢氯酸捕获1,3-偶极环加成中间体6，得到新型双环硫鎓氯化物7，该化合物在以乙烯三硫代碳酸酯处理时，可以在一步反应中以良好的收率获得。
• Reactions of Benzyne with 1,3-Benzodithiole-2-thione and Related Compounds: Formation of Novel Tetracyclic Sulfonium Salts and Their Reactions Leading to Dibenzo-1,3,6,-trithiocin Derivatives
  作者：Juzo Nakayama、Atsuko Kimata、Hideki Taniguchi、Fumihiko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2349

  日期：1996.8

  chloride (7), in good yield when benzyne was generated by the thermolysis of 2-carboxybenzenediazonium chloride (4). The reaction of ethylene trithiocarbonate with excess 4 provided a convenient one-pot synthesis of 7 in large quantities. The reduction of 7 with NaBH4 gave a novel ring compound, dibenzo[d,g][1,3,6]trithiocin (15), in 95% yield, while alkaline hydrolysis produced the 12-oxide derivative of

  通过 1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 与苄的 1,3-偶极环加成反应生成的硫叶立德中间体被氯化氢成功捕获，得到新型四环锍盐 9aH-9,10- dithia-4b-thioniaindeno[1,2-a] 茚氯化物 (7)，当通过 2-羧基苯重氮氯化物 (4) 热解生成苯时，产率良好。三硫代碳酸亚乙酯与过量 4 的反应提供了方便的一锅法大量合成 7。7 用 NaBH4 还原得到一种新的环化合物二苯并[d,g][1,3,6]三硫辛 (15)，产率为 95%，而碱水解产生 15 的 12-氧化物衍生物。 7 与 t-BuOK 以 84% 的产率得到 6,6'-双(二苯并[d,g][1,3,6]三亚硫基)。还描述了苄与 5 的相关化合物的反应。