6-chloro-9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purine | 169558-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(3-methyl-2-buten-1-yl)purine；6-chloro-9-(3-methyl-2-butenyl)purine；6-Chloro-9-(3-methylbut-2-enyl)purine
• CAS: 169558-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量: 222.677
• InChiKey: PXQYGJMUNISUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purine 在 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 9-(2-丙烯基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-chloro-9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  某些烯基嘌呤和嘌呤类似物的合成

  摘要：

  描述了某些嘌呤和嘌呤类似物的烯基衍生物的合成。在N，N-二甲基甲酰胺中分别用1-溴-2-戊烯或4-溴-2-甲基-2-丁烯将6-氯嘌呤（1）的钠盐直接烷基化，得到N- 7、4a和N-9 ，3a，3b烯基衍生物。2-氨基-6-氯嘌呤（2）的类似烷基化反应提供了相应的N- 7，4c-4e和N- 9，3c-3e烯基衍生物。这些氯衍生物3a-3e，4a，ce的酸水解提供了相应的烯基次黄嘌呤-硫氨酸6a，6b和7a或烯基鸟嘌呤。6c-6e和7c-7e。在无水乙醇中用硫脲处理3a-3d，得到相应的6-硫代衍生物5a-5d。嘌呤-6-羧酰胺（8）或1,2,4-三唑-3-羧酰胺（10）的钠盐烷基化，主要得到一种异构体9a，9b和11a，11b。吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一（12）的直接烷基化得到N-3烯基衍生物13a，13b，并且N-7烯基衍生物16a，16b的制备是从4-氯衍生物14。从2-氨基-4-甲氧基吡咯并[2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320362

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of new terpenylpurines
  作者：Elena Valles、Pablo A. García、José Ma Miguel del Corral、Marta Pérez、Isabel C. F. R. Ferreira、Ricardo C. Calhelha、Arturo San Feliciano、Ma Ángeles Castro

  DOI：10.1039/c6ra24254e

  日期：——

  of 9- and 7-alkylpurines, being the 9-alkylpurines the major regioisomers. The presence of the terpenyl residue induced cytotoxicity on simple purines and, in general, that activity improved as the substituent was larger. The 7-diterpenyl-6-chloropurine E-21b was the most cytotoxic in the series and it can be considered an analogue of the marine natural compounds agelasines and agelasimines, which were

  几种新的萜烯嘌呤衍生物是通过不同的嘌呤与衍生自天然萜类化合物的卤化试剂烷基化而制得的，所述天然萜烯化合物可商购获得或从圆锥形梭菌的视锥中分离出来，然后进一步转化为合适的烷基化试剂。嘌呤的烷基化得到9-和7-烷基嘌呤的混合物，这是9-烷基嘌呤的主要区域异构体。萜烯残基的存在对简单的嘌呤诱导细胞毒性，并且通常，随着取代基的增加，该活性提高。7-二萜烯基-6-氯嘌呤E - 21b是该系列中最具细胞毒性的，可以被认为是海洋天然化合物agelasines和agelasimines的类似物，这些化合物被用作这项工作的模型。
• Synthesis of certain alkenyl purines and purine analogs as inhibitors of tumor necrosis factor alpha (TNFα)
  作者：T. Sudhakar Rao、Joshua O. Ojwang、Hélène B. Marshall、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570340138

  日期：1997.1

  is described. The synthesis of compounds 2a-d was accomplished by the functional group transformation reaction, whereas the synthesis of 4a-8a and 4b-8b was performed by the alkylation of the sodium salt of the heterocycles with alkenyl bromides. These alkenyl derivatives prepared as congeners of pentoxifylline (methylxanthine) were evaluated for their anti-tumor necrosis factor a activity in human

  腺嘌呤2a，b，7-脱氮杂腺嘌呤2c，d，2-氨基嘌呤4a，b和5a，b，4-氨基吡唑啉的2-戊烯-1-基和3-甲基-2-丁烯-1-基衍生物的制备描述了[3,4- d ]嘧啶7a，b和7-氨基-v-三唑-[4,5- d ]嘧啶8a-10a和8b-10b。化合物2a-d的合成通过官能团转化反应完成，而4a-8a和4b-8b的合成通过用烯基溴化物将杂环的钠盐烷基化来进行。评估了这些作为己酮可可碱（甲基黄嘌呤）同源物制备的烯基衍生物在人单核细胞白血病细胞中的抗肿瘤坏死因子a活性。在该测定中，仅化合物7a和7b显示出显着的活性和不良的毒性概况。在外周血单核细胞中，化合物7a和7b以剂量依赖性方式抑制肿瘤坏死因子α的产生。