9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine | 5122-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(3-methyl-2-buten-1-yl)adenine；9-(3-methylbut-2-en-1-yl)adenine；9-(3-methylbut-2-enyl)adenine；9-(3-methyl-but-2-enyl)-9H-purin-6-ylamine；6-Amino-3-(γ,γ-Dimethylallyl)-purin；9-<3-Methyl-buten-(2)-yl>-adenin；9-(3-Methyl-but-2-enyl)-9H-purin-6-ylamine；9-(3-methylbut-2-enyl)purin-6-amine
• CAS: 5122-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: QHLQYTNMSXEBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  403.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine 在 potassium permanganate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以56%的产率得到9-(3-hydroxy-2-oxo-3-methylbutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 248 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purine 在 氨 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到9-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455

文献信息

• Synthesis of certain alkenyl purines and purine analogs as inhibitors of tumor necrosis factor alpha (TNFα)
  作者：T. Sudhakar Rao、Joshua O. Ojwang、Hélène B. Marshall、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570340138

  日期：1997.1

  is described. The synthesis of compounds 2a-d was accomplished by the functional group transformation reaction, whereas the synthesis of 4a-8a and 4b-8b was performed by the alkylation of the sodium salt of the heterocycles with alkenyl bromides. These alkenyl derivatives prepared as congeners of pentoxifylline (methylxanthine) were evaluated for their anti-tumor necrosis factor a activity in human

  腺嘌呤2a，b，7-脱氮杂腺嘌呤2c，d，2-氨基嘌呤4a，b和5a，b，4-氨基吡唑啉的2-戊烯-1-基和3-甲基-2-丁烯-1-基衍生物的制备描述了[3,4- d ]嘧啶7a，b和7-氨基-v-三唑-[4,5- d ]嘧啶8a-10a和8b-10b。化合物2a-d的合成通过官能团转化反应完成，而4a-8a和4b-8b的合成通过用烯基溴化物将杂环的钠盐烷基化来进行。评估了这些作为己酮可可碱（甲基黄嘌呤）同源物制备的烯基衍生物在人单核细胞白血病细胞中的抗肿瘤坏死因子a活性。在该测定中，仅化合物7a和7b显示出显着的活性和不良的毒性概况。在外周血单核细胞中，化合物7a和7b以剂量依赖性方式抑制肿瘤坏死因子α的产生。
• HOLY, ANTONIN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 248-265
  作者：HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• SYNERGISTIC PESTICIDE COMPOSITIONS
  申请人：Bayer Cropscience LP

  公开号：EP2271210A1

  公开（公告）日：2011-01-12