2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl) propan-2-ol | 181016-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl) propan-2-ol
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 181016-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: QWJKFWUCMDUCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl) propan-2-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(3-isopropenyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-去甲基丹参烷醇

  摘要：

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00604-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl) propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222

文献信息

• Total Synthesis of 1-Oxomiltirone and Arucadiol
  作者：Chang Ho Oh、Chaehyeon Seong、Juyeon Kang、Uiseong Chai、Dinh Hung Mac

  DOI：10.1055/s-0039-1690743

  日期：2020.12

  A practical and efficient approach for the total synthesis of arucadiol and 1-oxomiltirone is reported. The key step which involves an intramolecular [4+2] cycloaddition catalyzed by gold(III) bromide or copper(II) triflate leads to the formation of 6-6-6-fused aromatic abietane core.

  报道了一种合成arucadiol和1-oxomiltirone的实用高效方法。其中关键步骤涉及由金(III)溴化物或铜(II)三氟乙酸盐催化的分子内[4+2]环加成，导致形成6-6-6融合芳香松节烷核。
• The Total Synthesis of Pygmaeocin C
  作者：Hsing-Jang Liu、Chin-Long Chin、Duong Duc-Phi Tran、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1055/s-2004-837222

  日期：——

  Making use of a recently developed intramolecular Friedel-Crafts alkylation process as the key operation, the first total synthesis, in racemic form, of pygmaeocin C has been achieved.

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。
• Synthesis of [6,6,m]-Tricyclic Compounds via [4+2] Cycloaddition with Au or Cu Catalyst
  作者：Chang Ho Oh、Juyeon Kang、Seunghwan Ham、Chaehyeon Seong

  DOI：10.1055/a-1479-6005

  日期：2021.6

  We synthesized [6,6,6]- and [6,6,7]-tricyclic compounds via intramolecular [4+2] cycloaddition by gold or copper catalysts. Substrates for cyclization were prepared by coupling reactions between eight types of diyne and four types of aromatic moieties. We have successfully synthesized eleven tricyclic compounds.

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。
• The first total synthesis of (±)-demethyl salvicanol
  作者：Xuechao Wang、Xinfu Pan、Yuxin Cui、Yaozu Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00604-7

  日期：1996.8

  Demethyl salvicanol, a novel rearranged 9(10→20)-abeo-8, 11, 13-triene diterpene, has been synthesize for the first time. The zinc-promoted coupling reaction of benzyl bromide with ketone and the alkylation of ketone with iodide are the key steps.

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。