2-amino-N-(4-hydroxypentyl)benzamide | 1365655-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-hydroxypentyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(5-hydroxypentyl)benzamide
• CAS: 1365655-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FYDYKSQPCQZYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-hydroxypentyl)benzamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 5-氨基-1-戊醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-amino-N-(4-hydroxypentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a

文献信息

• Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis
  作者：Jie Fang、Jianguang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob07178a

  日期：——

  Natural products sclerotigenin, pegamine, deoxyvasicinone, mackinazolinone, and rutaecarpine were synthesized. Core quinazolinone structures were constructed via Ir catalysis.

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。
• Thioxo-dihydroquinazolin-one Compounds as Novel Inhibitors of Myeloperoxidase
  作者：Yang Li、Thota Ganesh、Becky A. Diebold、Yerun Zhu、James W. McCoy、Susan M. E. Smith、Aiming Sun、J. David Lambeth

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00287

  日期：2015.10.8

  Myeloperoxidase (MPO) is a key antimicrobial enzyme, playing a normal role in host defense, but also contributing to inflammatory conditions including neuroinflammatory diseases such as Parkinson's and Alzheimer's. We synthesized and characterized more than 50 quinazolin-4(1H)-one derivatives and showed that this class of compounds inhibits MPO with IC50 values as low as 100 nM. Representative compounds showed partially reversible inhibition that was competitive with respect to Amplex Red substrate and did not result in the accumulation of MPO Compound II. Members of this group show promise for therapeutic development for the treatment of diseases in which inflammation plays a pathogenic role.