(2S,3S)-3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)oct-6-ynal | 1335098-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)oct-6-ynal
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-6-ynal
• CAS: 1335098-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BPKUUERLJLKUNC-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)oct-6-ynal 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 ethyl (4R,5R)-5-[(1S,2S)-2-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(((3R,4S)-4-methoxyoct-1-en-7-yn-3-yloxy)methyl)benzene 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 (DHQ)₂PYR 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2S,3S)-3-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)oct-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270