α-isopropyl-(4-methoxyphenyl)acetic acid | 51632-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-isopropyl-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: α-isopropyl-4-methoxyphenylacetic acid；2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid；2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbuttersaeure；α-isopropyl-p-methoxyphenylacetic acid；4-Methoxy-α-iso-propyl-phenylacetic acid；4-Methoxy-α-isopropylphenylacetic acid
• CAS: 51632-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OWSOZXBIUKEPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  155-157 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isopropyl-(4-methoxyphenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Lambrecht, Johanna; Gambke, Brigitte; Seyerl, Joachim von, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3751 - 3771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile 以98.2%的产率得到α-isopropyl-(4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted phenylacetic acid

  摘要：

  通过使用酸，对类似α-异丙基-p-氯苯基乙腈这样的取代乙腈进行水解，以产生相应的取代苯乙酸，例如α-异丙基-p-氯苯乙酸。在任何一个水解反应中的一批中，采用以下方式进行水解：(1)至少分两步进行水解，(2)用于随后第一反应步骤的酸是在之前第二反应步骤中产生的废酸，以及其随后的反应步骤（如果有的话），(3)用于第二反应步骤及其随后的反应步骤（如果有的话）的酸是在之前第二反应步骤和随后的反应步骤中产生的废酸和新鲜酸。

  公开号：

  US04220592A1

文献信息

• Engineering the Promiscuous Racemase Activity of an Arylmalonate Decarboxylase
  作者：Robert Kourist、Yusuke Miyauchi、Daisuke Uemura、Kenji Miyamoto

  DOI：10.1002/chem.201001924

  日期：2011.1.10

  Variant G74C of arylmalonate decarboxylase (AMDase) from Bordatella bronchoseptica has a unique racemising activity towards profens. By protein engineering, variant G74C/V43A with a 20‐fold shift towards promiscuous racemisation was obtained, based on a reduced activity in the decarboxylation reaction and a two‐fold increase in the racemisation activity. The mutant showed an extended substrate range

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，
• Highly Enantioselective Direct Alkylation of Arylacetic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja205107x

  日期：2011.8.10

  A direct, highly enantioselective alkylation of arylacetic acids via enediolates using a readily available chiral lithium amide as a stereodirecting reagent has been developed. This approach circumvents the traditional attachment and removal of chiral auxiliaries used currently for this type of transformation. The protocol is operationally simple, and the chiral reagent is readily recoverable.

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。
• Pesticidal fluorinated esters of the pyrethrin or pyrethroid type
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04283414A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  The invention concerns novel pesticidal esters of the pyrethrin or pyrethroid type in which the methylene group bonded to the ester carbonyl and/or ester oxygen bears a fluorine substituent. The compounds of the invention are active against insect pests including flies, moths, aphids and beetles and acarina pests including ticks.

  这项发明涉及新型杀虫酯，属于拟除虫菊酯或拟除虫菊酯类别，其中与酯基碳氧化物和/或酯基氧相结合的亚甲基基团带有氟取代基。该发明的化合物对包括苍蝇、飞蛾、蚜虫和甲虫在内的昆虫害虫以及包括蜱在内的螨类害虫具有活性。
• Synthesis of substituted phenylacetic acid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04220592A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  A substituted acetonitrile such as .alpha.-isopropyl-p-chlorophenylacetonitrile is hydrolyzed using an acid to produce the corresponding substituted phenylacetic acid such as .alpha.-isopropyl-p-chlorophenylacetic acid in such a manner that, in a lot in any one hydrolysis reaction, (1) the hydrolysis is carried out in at least two steps, (2) an acid to be used in a subsequent first reaction step is a waste acid produced in a previous second reaction step and the subsequent reaction step(s) thereof if any, and (3) an acid to be used in a second reaction step and the subsequent reaction step(s) if any, is the waste acid produced in a previous second reaction step and subsequent reaction step(s), respectively, and a fresh acid.

  通过使用酸，对类似α-异丙基-p-氯苯基乙腈这样的取代乙腈进行水解，以产生相应的取代苯乙酸，例如α-异丙基-p-氯苯乙酸。在任何一个水解反应中的一批中，采用以下方式进行水解：(1)至少分两步进行水解，(2)用于随后第一反应步骤的酸是在之前第二反应步骤中产生的废酸，以及其随后的反应步骤（如果有的话），(3)用于第二反应步骤及其随后的反应步骤（如果有的话）的酸是在之前第二反应步骤和随后的反应步骤中产生的废酸和新鲜酸。
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999045927A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) Pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis.(FR) La présente invention concerne des composés pharmaceutiquement actifs inhibiteurs du récepteur de la vitronectine. Ces composés conviennent pour le traitement de l'inflammation, du cancer, et de troubles cardio-vasculaires tels que l'athérosclérose et la resténose. Ces composés conviennent également pour le traitement de maladies où intervient une résorption osseuse, et notamment l'ostéoporose.

  (中文)具有药理活性的化合物，可抑制玻璃蛋白原受体，用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，例如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，例如骨质疏松症。