N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide | 135181-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 135181-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01213144
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VLXHLEFAYMPTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到4-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones by Oxidative Cyclization ofN-Benzylarylacetamides

  摘要：

  4-芳基-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮通过在醋酸/三氟乙酸中用四乙酸铅对N-苄基-N-烷基芳基乙酰胺进行氧化环化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26498
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 N-甲基苄胺 在 (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化化学酰胺的合成：肽合成的又一步

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00378

文献信息

• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Synthesis of 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2<i>H</i>)-isoquinolinones by Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Benzylarylacetamides
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1055/s-1991-26498

  日期：——

  4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones are obtained by oxidative cyclization of N-benzyl-N-alkylarylacetamides with lead tetraacetate in acetic acid/trifluoroacetic acid.

  4-芳基-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮通过在醋酸/三氟乙酸中用四乙酸铅对N-苄基-N-烷基芳基乙酰胺进行氧化环化反应获得。