bis(4-bromobenzyl) diselenide | 57239-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromobenzyl) diselenide
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromobenzyl)diselane；1-Bromo-4-[[(4-bromophenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 57239-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂Se₂
• 分子量: 497.977
• InChiKey: GVPSRDAKZNBOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102.5 °C
• 沸点：
  523.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromobenzyl) diselenide 在 硝酸 作用下， 生成 (4-bromo-phenyl)-methaneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Poggi; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium selenocyanate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bis(4-bromobenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc00700a

文献信息

• Synthesis of Dibenzylic Diselenides from Elemental Selenium and Benzylic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Feng Chen、Fuhai Li、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.202101086

  日期：2021.11.8

  C2-symmetric dibenzylic diselenides: A synthetic method for (highly enantioenriched) dibenzylic diselenides by SN2 nucleophilic substitution of (enantioenriched) quaternary ammonium salts and elemental selenium is described.

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。
• Improved Method for the Synthesis of Organic Diselenides from Organic Halides under Atmospheric Pressure
  作者：Yahong Chen、Fengshou Tian、Maoping Song、Shiwei Lu

  DOI：10.1080/00397910701465404

  日期：2007.8

  Abstract An improved approach to the synthesis of organic diselenides is reported. The process involves the reaction of organic halides with selenium, carbon monoxide, and water under atmospheric pressure in the presence of an inorganic base, sodium hydroxide, to afford organic diselenides in good yields.

  摘要 报道了一种合成有机二硒化物的改进方法。该方法包括有机卤化物与硒、一氧化碳和水在常压下在无机碱氢氧化钠存在下反应，以良好的收率得到有机二硒化物。
• Visible Light-Mediated C(sp²)–H Selenylation of Amino Pyrazole and Amino Uracils in the Presence of Rose Bengal as an Organophotocatalyst
  作者：Danish Ali、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02565

  日期：2022.1.21

  arylselenoethers by a catalyst-free one-pot three-component reaction. The notable features of this methodology are metal-free reaction conditions, good to very good yields, use of an organic photocatalyst, and wide substrate scope; it is also applicable to gram-scale synthesis and provides selenoethers of medicinally important heterocycles such amio-pyrazole, isoxazole, isothiazole, and uracils.

  在此，我们报道了一种通过 C(sp 2 ) 合成氨基吡唑和氨基尿嘧啶的烷基、苄基和苯基硒醚的有效方法。)–H 官能化在可见光和玫瑰红作为有机光催化剂存在下。氨基吡唑/异噻唑/异恶唑或氨基尿嘧啶与 0.5 当量的二苯基/二苄基/二乙基二硒化物在可见光存在下，在乙腈介质和催化量的玫瑰红中反应，得到相应的苯基、苄基或乙基硒醚。到非常好的产量。我们还利用一些硒化氨基吡唑通过无催化剂的一锅三组分反应制备与芳基硒醚结合的吡唑稠合二氢嘧啶。该方法的显着特点是无金属反应条件、良好至非常好的产率、使用有机光催化剂和广泛的底物范围；
• 无金属催化烯烃的叠氮硒化方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN113214125B

  公开（公告）日：2022-07-19

  无金属催化烯烃的叠氮硒化方法，它涉及一种化学制备领域，尤其一种催化烯烃的叠氮硒化方法。本发明是为了解决采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题。本方法如下：在室温下，向反应管中加入甲基丙烯酰胺、预活化的叠氮基三甲基硅烷溶液和二甲基亚砜2mL，搅拌12小时，反应完成后，将混合物用H2O淬灭，并用CH2Cl2萃取3次，然后将有机溶剂真空浓缩，残留物通过快速柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯组成的混合物作为洗脱剂，即得。本发明解决了采用金属催化，导致生产成本高、副反应发生几率增加及环境污染的技术问题，所得化合物具有抑制植物病原菌活性，可应用在植物病原菌的防治中。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel miconazole analogues containing selenium as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Meng-bi Guo、Ran An、Yan-hua Mou、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112360

  日期：2020.7

  Herein, based on the theory of bioisosterism, a series of novel miconazole analogues containing selenium were designed, synthesized and their inhibitory effects on thirteen strains of pathogenic fungi were evaluated. It is especially encouraging that all the novel target compounds displayed significant antifungal activities against all tested strains. Furthermore, all the target compounds showed excellent

  在此，根据生物立体异构理论，设计，合成了一系列新型的含硒咪康唑类似物，并评价了它们对十三种致病真菌的抑制作用。特别令人鼓舞的是，所有新型目标化合物均对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌活性。此外，所有目标化合物均对耐氟康唑的真菌表现出优异的抑制作用。随后，初步的机理研究表明，代表性化合物A03对C.alb具有很强的抑制作用。CYP51。而且，目标化合物可以防止真菌生物膜的形成。进一步的溶血试验证实，潜在化合物比咪康唑具有更高的安全性。此外，分子对接研究提供了目标化合物与C.alb之间的相互作用模式。CYP51。这些结果强烈表明，某些目标化合物有望成为新型抗真菌药物。