1-<(N-n-propylamino)methyl>-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride | 84854-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-<(N-n-propylamino)methyl>-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride
• 英文别名: 1-((N-Propylamino)methyl)-5,6-dimethoxy tetralin hydrochloride；1-[(N-n-propylamino)methyl]-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride；N-[(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl]propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 84854-68-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 299.841
• InChiKey: IAKHRWRIFQNSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(N-n-propylamino)methyl>-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride 在 氢氧化钾 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<(N,N-di-n-propylamino)methyl>-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine hydrochloride 在 氢氧化钾 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-<(N-n-propylamino)methyl>-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005

文献信息

• 1-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05128362A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The present invention provides compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sub.1 is selected from hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, or thioalkoxy; and R.sub.2 is lower alkoxy; or R.sub.1 and R.sub.2 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, (lower alkyl)amino, (lower alkylsulfonyl)amino, and halo; and R.sub.7 is selected from the group consisting of 2- or 3-thienyl, 2- or 3-furyl, and ##STR2## where R.sub.13 and R.sub.14 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halogen, amino, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, methylenedioxy, or ethylenedioxy. The compounds of the present invention selectively inhibit .alpha..sub.2 -adrenergic receptors as well as inhibit the uptake of biogenic amines and are thus useful in the treatment of certain cardiovascular and psychiatric disorders.

  本发明提供了以下结构的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sub.1从氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硫代烷氧基中选择；而R.sub.2是较低的烷氧基；或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个亚甲二氧基或乙二氧基环；R.sub.3和R.sub.4独立地从氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、(较低的烷基)氨基、(较低的烷基磺酰基)氨基和卤素中选择；而R.sub.7从2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基和##STR2##中选择，其中R.sub.13和R.sub.14独立地从氢、羟基、卤素、氨基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、亚甲二氧基或乙二氧基中选择。本发明的化合物选择性地抑制α2-肾上腺素受体，并抑制生物胺的摄取，因此在治疗某些心血管和精神疾病方面具有用处。
• 1-Aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and -indanes
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0325963A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  The present invention includes compounds represented by the formula: wherein n is 0 or 1; R₁, R₂, R₃, and R₄ are independently selected from hydrogen, hydroxy, amino, alkylamino, alkylsulfonylamino, loweralkyl, loweralkoxy, halo, and thioalkoxy; or R₁ and R₂ or R₂ and R₃ taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; R₁₀ is independently selected from hydrogen, loweralkyl, phenyl, and substituted phenyl; R₅ is loweralkyl; R₉ is hydrogen or loweralkyl; R₆ and R₈ are hydrogen; and R₇ is wherein m is 0, 1 or 2; X is CH₂, O, S or N-CH₃; or R₇ is wherein s is 0, 1, or 2; Z is C or N; and R₁₁ and R₁₂ are independently selected from hydrogen, halo, hydroxy, methoxy, thiomethoxy, amino and loweralkyl, or R₁₁ and R₁₂ taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or R₇ is wherein t is 0 or 1; and R₉ taken together form a pyrrolidine ring and then R₆ and R₈ are hydrogen and R₇ is as described above; or R₅ and R₉ taken together form a pyrrolidine ring and then R₆ is hydrogen R₇ and R₈ taken together may form a phenyl, substituted phenyl, thienyl or furyl ring; or R₅ and R₈ taken together form a pyrrolidine ring and then R₉ and R₆ are hydrogen and R₇ is phenyl, substituted phenyl, thienyl, or furyl; or R₇ and R₉ are hydrogen and R₆ is benzyl, substituted benzyl, thienylmethyl, or furylmethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括由式表示的化合物： 其中 n 为 0 或 1；R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 独立选自氢、羟基、氨基、烷基氨基、烷基磺酰基氨基、低级烷基、低级烷氧基、卤代和硫代烷氧基；或 R₁ 和 R₂ 或 R₂ 和 R₃ 合在一起可形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；R₁₀ 独立选自氢、低级烷基、苯基和取代苯基； R₅ 是低级烷基； R₉ 是氢或低级烷基； R₆ 和 R₈ 是氢；以及 R₇ 是 其中 m 是 0、1 或 2；X 是 CH₂、O、S 或 N-CH₃；或 R₇ 是 其中 s 为 0、1 或 2；Z 为 C 或 N；且 R₁₁ 和 R₁₂ 独立选自氢、卤代、羟基、甲氧基、硫代甲氧基、氨基和低级烷基，或 R₁₁ 和 R₁₂ 合在一起可形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥；或 R₇ 是 其中 t 为 0 或 1；R₉ 合在一起形成吡咯烷环，然后 R₆ 和 R₈ 为氢，R₇ 如上所述；或 R₅ 和 R₉ 合在一起形成吡咯烷环，然后 R₆ 为氢 R₇ 和 R₈ 合在一起可形成苯基、取代苯基、噻吩基或呋喃基环；或 R₅ 和 R₈ 共同形成吡咯烷环，然后 R𠢙 和 R₆ 为氢，R₇ 为苯基、取代苯基、噻吩基或呋喃基；或 R₇ 和 R𠢙 为氢，R₆ 为苄基、取代苄基、噻吩基甲基或呋喃基甲基；或其药学上可接受的盐。
• DEBERNARDIS, J. F.;KERKMAN, D. J.;WINN, M.;BUSH, E. N.;ARENDSEN, D. L.;MC+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1398-1404
  作者：DEBERNARDIS, J. F.、KERKMAN, D. J.、WINN, M.、BUSH, E. N.、ARENDSEN, D. L.、MC+

  DOI：——

  日期：——
• 1-AMINOMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0395734A1

  公开（公告）日：1990-11-07
• EP0395734A4
  申请人：——

  公开号：EP0395734A4

  公开（公告）日：1991-01-02