(4-chloro-2-hydroxymethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester | 1202681-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-hydroxymethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1202681-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: QQEFZVAEYDQRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-hydroxymethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/22257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-chloro-2-hydroxymethyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3]用Isatin和N-（邻-氯甲基）芳基酰胺的溴取代的Morita-Baylis-Hillman加合物进行环加成

  摘要：

  通过空前的[4 + 3]环取代反应，与靛红和N-（邻-氯甲基）芳基酰胺的溴取代的Morita-Baylis-Hillman加合物进行了空前的[4 + 3]环加成反应，报道了一种具有挑战性的aza-spirocycloheptane oxindole支架的有效构建。两种反应性中间体，即烯丙基磷鎓叶立德和氮杂-邻醌甲基化物，均是在原位生成的，分别通过路易斯碱和布朗斯台德碱进行了化学选择性的促进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02279

文献信息

• Cu-catalyzed cyclization to construct indoles from <i>N</i>-(<i>ortho</i>-chloromethyl)aryl carbamates and terminal alkynes <i>via</i> a one-pot reaction
  作者：Yang Shi、Gangqiang Wang、Hang Wang、Bin Deng、Tao Gao、Jian Wang、Haibing Guo、Minghu Wu、Shaofa Sun

  DOI：10.1039/d0nj01981j

  日期：——

  In this reaction, a new strategy for the synthesis of indoles from N-(ortho-chloromethyl)aryl carbamates and terminal alkynes via Cu-catalyzed coupling–cyclization has been developed. The reactions proceeded smoothly under mild conditions with a wide functional group tolerance.

  在该反应中，已开发出一种新的策略，可通过Cu催化的偶联-环化反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃合成吲哚。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Access to 5,6-Spirocycles Bearing Three Contiguous Stereocenters via Pd-Catalyzed Stereoselective [4 + 2] Cycloaddition of Azadienes
  作者：Siti Nur Fairuz Binte Sheikh Ismail、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00505

  日期：2021.4.16

  [4 + 2] cycloaddition of benzofuran-derived azadienes with vinyl benzoxazinanones, which represents a rare highly stereoselective cycloaddition of this class of fused azadienes as a two-atom synthon. The use of a phosphoramidite ligand bearing a chiral secondary amine with a simple biphenyl backbone proved to be the key to construct the novel spirocyclic tetrahydroquinoline scaffold containing three

  我们在本文中介绍了苯并呋喃衍生的氮杂二烯与乙烯基苯并恶嗪酮的高度非对映体和对映体选择性Pd催化的[4 + 2]环加成反应，这代表了这类稠合氮杂二烯作为两原子合成子的罕见的高度立体选择性环加成反应。使用带有简单联苯骨架的带有手性仲胺的亚磷酰胺配体被证明是构建新型的螺环四氢喹啉骨架的关键，该骨架包含三个连续的立体中心作为单一的非对映异构体，具有高对映选择性。
• [4 + 3] Cycloadditions with Bromo-Substituted Morita–Baylis–Hillman Adducts of Isatins and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02279

  日期：2015.10.2

  Efficient construction of a challenging aza-spirocycloheptane oxindole scaffold is reported through an unprecedented [4 + 3] cycloaddition reaction with bromo-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts of isatins and N-(ortho-chloromethyl)aryl amides. Both reactive intermediates, the allylic phosphonium ylides and aza-o-quinone methides, were in situ generated, chemoselectively facilitated by a Lewis

  通过空前的[4 + 3]环取代反应，与靛红和N-（邻-氯甲基）芳基酰胺的溴取代的Morita-Baylis-Hillman加合物进行了空前的[4 + 3]环加成反应，报道了一种具有挑战性的aza-spirocycloheptane oxindole支架的有效构建。两种反应性中间体，即烯丙基磷鎓叶立德和氮杂-邻醌甲基化物，均是在原位生成的，分别通过路易斯碱和布朗斯台德碱进行了化学选择性的促进。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethyl Indolines by Interceptive Benzylic Decarboxylative Cycloaddition of Nonvinyl, Trifluoromethyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides under Palladium Catalysis
  作者：Nagender Punna、Pulakesh Das、Véronique Gouverneur、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00237

  日期：2018.3.16

  diastereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted indolines under palladium catalysis is disclosed. The reaction proceeds by interceptive decarboxylative benzylic cycloaddition (IDBC) of nonvinyl, trifluoromethyl benzoxazinanones with sulfur ylides. The palladium−π-benzyl zwitterionic intermediates are suggested for this transformation, and this would be the first example of an IDBC reaction.

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。
• Monocyclic and bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20070066583A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally monocyclic and bicyclic compounds and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一些化合物，它们作为CCR1受体的有效拮抗剂，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是单环和双环化合物，并可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制。