2-(2-vinylphenyl)propan-2-ol | 853271-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-vinylphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-vinylphenyl)-2-propanol；2-(2-Ethenylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 853271-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KZVRCONOORRNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-乙烯基-2-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  4-（α-烷基乙烯基）苯乙烯衍生物的活性阴离子聚合

  摘要：

  四种具有α-烷基乙烯基的双官能化苯乙烯衍生物的阴离子聚合反应已在 THF中 于-78°C下用由低聚（α-甲基苯乙烯基）锂和 叔 丁醇钾制备的引发剂进行 。本文使用的四种单体是4-异丙烯 基苯乙烯（ 4 ），3-异丙烯 基苯乙烯（ 5 ），2-异丙烯 基苯乙烯（ 6 ）和4-（α-异丙基乙烯基）苯乙烯（ 7 ）。发现在这种聚合条件下， 4 和 7 的乙烯基 选择性地聚合，并且异丙烯基和α-异丙基乙烯基保持完全完整，以提供稳定的活性阴离子聚合物。如所预期的，所得聚合物具有精确控制的链长和窄的分子量分布。更重要的是，它们在每个单体单元中还具有侧基异丙烯基和α-异丙基乙烯基，可以进一步修饰。另一方面， 5 或 6 的阴离子聚合 或多或少地进行，伴随着不希望的副反应，导致链支化，然后交联。讨论了异丙烯基对聚合反应的位置影响和可能发生副反应的原因。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0493-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(2-vinylphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铜催化模块化氨基氧化：获得各种含1,2-氨基氧的骨架。

  摘要：

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02885

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• Synthesis of Oxygen-Containing Heterocyclic Compounds by Iron-Catalyzed Alkylative Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuki Kazao、Takumi Ishida、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02671

  日期：2020.9.18

  Iron-catalyzed alkylative cyclization of alkenes bearing oxygen nucleophiles with secondary and tertiary alkyl bromides through carbon–carbon and carbon–oxygen bond formations has been developed. A broad substrate scope is an attractive feature of this synthetic method, providing a variety of potentially bioactive five- and six-membered oxygen-containing heterocycles. The reaction pathway is proposed

  通过碳-碳和碳-氧键的形成，已开发出铁催化的带有氧亲核体的烯烃与仲和叔烷基溴的烷基化环化反应。广泛的底物范围是该合成方法的一个吸引人的特征，它提供了多种潜在的具有生物活性的五元和六元含氧杂环。提出的反应途径包括将原位形成的烷基自由基加成到烯烃上，然后形成碳氧键形成分子内环化。
• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。
• Synthesis of Phthalans Via Copper-Catalyzed Enantioselective Cyclization/Carboetherification of 2-Vinylbenzyl Alcohols
  作者：Dake Chen、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02766

  日期：2018.10.19

  Enantiomerically enriched phthalans were synthesized efficiently via an enantioselective copper-catalyzed alkene carboetherification reaction. In this reaction, 2-vinylbenzyl alcohols enantioselectively cyclize then couple with vinylarenes. The utility of the method was demonstrated by the enantioselective synthesis of ( R)-fluspidine, a σ1 receptor ligand.

  通过对映选择性铜催化的烯烃碳醚化反应可以有效地合成对映体富集的邻苯二甲酸酯。在该反应中，2-乙烯基苄醇对映选择性地环化，然后与乙烯基芳烃偶联。该方法的实用性由（R）-氟哌啶（一种σ1受体配体）的对映选择性合成证明。
• Zirconocene-Mediated and/or Catalyzed Unprecedented Coupling Reactions of Alkoxymethyl-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo0502293

  日期：2005.5.1

  through an aromatic conjugate system giving metalated o-quinodimethane species, and (iii) transfer of zirconium metal to the benzylic position. Through use of a catalytic amount of “Cp2Zr”, however, unprecedented homo-coupling reactions (dimerization) of o-(alkoxymethyl)styrene derivatives occurred to give a tetracyclic compound. On the other hand, reactions of o-(1-alkoxyisopropyl)styrene derivatives

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。