1-methoxy-9-diazofluorene | 133192-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-methoxy-9-diazofluorene
• 英文别名: 1-Methoxydiazofluorene；9-diazo-1-methoxyfluorene
• CAS: 133192-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: SICLYKQNZBCAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-9-diazofluorene 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMIOKA, HIDEO;KOBAYASHI, NORIYUKI;OHTAWA, YASUKI;MURATA, SHIGERU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2609-2611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-9-芴酮 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-methoxy-9-diazofluorene
  参考文献：
  名称：

  用电子调谐的重氮芴类似物模拟重氮苯并[b]芴天然产物的生物活性。

  摘要：

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.024

文献信息

• Anticancer agent synthesis designed by artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of biphenyls and its application to a concise synthesis of various diazofluorenes
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Hiroki Tomita、Syo Okada、Natsumi Hayashi、Takashi Masuko、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152267

  日期：2020.9

  9-diazo-1-methoxy-9H-fluorene, which inhibits the proliferation of HeLa cells, was achieved in reasonable chemical yield. In addition, various diazofluorenes were synthesized using the above protocol and their antitumor effects were evaluated. As a result, several novel diazofluorenes, which have a stronger cytotoxic activity than cisplatin against various human epithelial cancer cells, were found.

  我们通过人工智能（AI）提出的设计成功合成了抗肿瘤药1-甲氧基重氮芴。通过应用Pd（OAc）2催化的环芳烃化反应，构建了1-甲氧基重氮芴的关键联苯支架。AI提出的联苯中间体的官能团转化提供了9-重氮-1-甲氧基-9 H-芴，该化合物可抑制HeLa细胞的增殖，并以合理的化学产率实现。此外，使用上述方案合成了各种重氮芴，并评估了它们的抗肿瘤作用。结果，发现了几种新颖的重氮芴，其对各种人上皮癌细胞具有比顺铂强的细胞毒活性。
• Multiple rearrangements of 1-methoxyfluorenylidene to 1-phenanthrenol
  作者：Hideo Tomioka、Noriyuki Kobayashi、Yasuki Ohtawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1021/jo00008a004

  日期：1991.4

  Flash vacuum pyrolysis of 1-methoxy-9-diazofluorene (1) yielded 1-phenanthrenol (2). Experiments with H-2- and 13-C-labelled 1 revealed that the source of C10 of 2 is the methoxy carbon of 1, whereas the likely source of C9 of 2 is the diazo-substituted carbon of 1.
• TOMIOKA, HIDEO;KOBAYASHI, NORIYUKI;OHTAWA, YASUKI;MURATA, SHIGERU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2609-2611
  作者：TOMIOKA, HIDEO、KOBAYASHI, NORIYUKI、OHTAWA, YASUKI、MURATA, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Mimicking the biological activity of diazobenzo[b]fluorene natural products with electronically tuned diazofluorene analogs
  作者：Wei Zeng、T. Eric Ballard、Alexander G. Tkachenko、Virginia A. Burns、Daniel L. Feldheim、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.024

  日期：2006.10

  Under appropriate electronic modulation, simple diazofluorene analogs recapitulate the DNA cleavage activity of kinamycin D under thiol-based reducing conditions. Achieving DNA cleavage under these reducing conditions is key to anticancer activity, as the most active compound, 1-methoxydiazofluorene, inhibits the proliferation of HeLa cells.

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。