1,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)-2-butyne | 102015-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)-2-butyne
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-but-2-ynediyldiamine；N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-but-2-indiyldiamin；2-Butyne-1,4-diamine, N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-；N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylbut-2-yne-1,4-diamine
• CAS: 102015-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: IZPCQVBYHBDRFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  412.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)-2-butyne 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有可调立体选择性的 1,2-二取代环氧化物的开环分子内芳基化

  摘要：

  开发了一种将胺系环氧化物立体发散分子内开环芳基化为 3,4-二取代四氢喹啉的方法。通过将催化剂从二茂钛(III)切换为路易斯酸性锌催化剂，获得了可调节的良好立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301271
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 、 N-甲基苯胺 在 正丁醇 作用下， 生成 1,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method of Synthesis for Propargylic Amines and Ethers via Benzotriazole Derivatives Using Sodium Dialkynyldiethylaluminates
  作者：Jin Hee Ahn、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo9814750

  日期：1999.1.1

  1-(alpha-Aminoalkyl)benzotriazoles react with sodium dialkynyldiethylaluminates to give propargylic amines in excellent yields, including unsubstituted N,N-dialkyl propargylamines, which are difficult to obtain from Lithium acetylide. The reaction of alpha-benzotriazolyl alkyl ethers and sodium dialkynyldiethylaluminate in the presence of zinc iodide also gives propargylic ethers in excellent yields. Unsubstituted propargyl ethers are prepared via the desilylation of trimethylsilylpropargyl ethers.
• Johnson, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1013
  作者：Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Ring‐Opening Intramolecular Arylation of 1,2‐Disubtituted Epoxides with Tuneable Stereoselectivity
  作者：Cong‐Cong Zhao、Chaoren Shen、Bin Wang、Liangce Rong、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202301271

  日期：2024.3

  A method of stereodivergent intramolecular ring-opening arylation of amine-tethered epoxides to 3,4-disubstituted tetrahydroquinolines has been developed. The tuneable good stereoselectivity was attained by switching the catalyst from titanocene(III) to Lewis–acidic zinc catalyst.

  开发了一种将胺系环氧化物立体发散分子内开环芳基化为 3,4-二取代四氢喹啉的方法。通过将催化剂从二茂钛(III)切换为路易斯酸性锌催化剂，获得了可调节的良好立体选择性。