2,2,2-trifluoroethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)acetoxy]acrylate | 952600-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)acetoxy]acrylate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 952600-29-2
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃O₆
• 分子量: 424.373
• InChiKey: XRHXBTCTICEDFD-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)acetoxy]acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 2,2,2-trifluoroethyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以0.102 g的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)acetoxy]acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-(芳基乙酰氧基)丙烯酸酯的合成和环化：三步法制备普维酮

  摘要：

  (4-甲氧基苄基)氯化镁与草酸二烷基酯 14A、B、D 或 S、S-二-叔丁基二硫代草酸 (14C) 酰化，得到 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和-硫代丙烯酸酯 17A- D. 用苯乙酸酐或 (4-甲氧基苯基) 乙酸/N, N'-二环己基碳二亚胺立体选择性地提供 2-(芳基乙酰氧基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和硫代丙烯酸酯 (Z)-18A-D. 处理后者与叔丁醇钾诱导的Dieckmann缩合，导致异构纯的pulvinones 1G，H，产率高达88％。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983800

文献信息

• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，
• Synthesis and Cyclization of 3-Aryl-2-(arylacetoxy)acrylates: A Three-Step Access to Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier、Frank Moser

  DOI：10.1055/s-2007-983800

  日期：2007.7

  17A- D. Esterification with phenylacetic anhydride or (4-methoxyphenyl)acetic acid/ N, N′-dicyclohexylcarbodiimide stereoselectively furnished 2-(arylacetoxy)-3-(4-methoxyphenyl)acrylates and thioacrylates ( Z)- 18A- D. Treating the latter with potassium TERT-butoxide induced Dieckmann condensations, which led to isomerically pure pulvinones 1G, H in up to 88% yield.

  (4-甲氧基苄基)氯化镁与草酸二烷基酯 14A、B、D 或 S、S-二-叔丁基二硫代草酸 (14C) 酰化，得到 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和-硫代丙烯酸酯 17A- D. 用苯乙酸酐或 (4-甲氧基苯基) 乙酸/N, N'-二环己基碳二亚胺立体选择性地提供 2-(芳基乙酰氧基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和硫代丙烯酸酯 (Z)-18A-D. 处理后者与叔丁醇钾诱导的Dieckmann缩合，导致异构纯的pulvinones 1G，H，产率高达88％。