1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methylbenzimidazole | 100915-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methylbenzimidazole
• CAS: 100915-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD01051397
• 分子量: 301.186
• InChiKey: RAVKGVBCSWBESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  37.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methylbenzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 butyl ((4′-((2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-5-propyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)sulfonyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基取代苯并咪唑作为一类新的选择性AT2受体配体

  摘要：

  包含苯并咪唑而不是在AT 2 R 配体例如AT 2 R 激动剂C21 中常见的咪唑环的配体可以提供高亲和力和受体选择性。特别地，包括苯并咪唑的化合物，在 2 位被小体积基团取代，例如异丙基 ( K i  = 4.0 nM) 或叔丁基 ( K i  = 5.3 nM) 或噻唑杂环 ( K i  = 5.1 nM) 表现出高亲和力和 AT 2 R 选择性。AT 1中的正丁基链R 选择性沙坦，使配体的受体选择性降低。迄今为止报道的大多数 AT 2 R 选择性配体中存在的联芳基支架上的异丁基最初来源于非选择性强效 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313。值得注意的是，在本文讨论的所有配体中，异丁基被正丙基取代，并且提供了对AT 2 R具有高亲和力的配体，此外它们中的大多数表现出良好的AT 2 R/AT 1 R选择性。在不同位置引入氟原子对亲和力数据没有明显影响。带有噻唑或叔叔的配体连接到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116804
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  双重血管紧张素II /内皮素A受体拮抗剂4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.011

文献信息

• Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20100028299A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compounds, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of inhibiting HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.

  简要描述，本公开涉及的实施例包括化合物、制药组合物、治疗感染黄病毒科病毒的宿主的方法、抑制宿主中HCV复制的方法、抑制NS4B多肽与HCV负链RNA的3'UTR结合的方法、治疗宿主肝纤维化的方法等。
• Methods of screening compounds that can modulate NR2F6 by displacement of a reference ligand
  申请人：Regen BioPharma, Inc

  公开号：US10088485B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The current invention discloses compositions of matter, protocols and methods of screening test compounds to identifying agonists and antagonists of the orphan nuclear receptor NR2F6 by measuring the ability of a test compound to occupy the active site of NR2F6, in the presence of a reference compound.

  本发明公开了筛选试验化合物的物质组合物、方案和方法，通过测量试验化合物在参比化合物存在的情况下占据 NR2F6 活性位点的能力，确定孤儿核受体 NR2F6 的激动剂和拮抗剂。
• METHODS OF TREATING A FLAVIVIRIDAE FAMILY VIRAL INFECTION, COMPOSITIONS FOR TREATING A FLAVIVIRIDAE FAMILY VIRAL INFECTION, AND SCREENING ASSAYS FOR IDENTIFYING COMPOSITIONS FOR TREATING A FLAVIVIRIDAE FAMILY VIRAL INFECTION
  申请人：Quake Stephen R.

  公开号：US20100260717A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compositions, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of identifying a candidate agent for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection, and the like.
• METHODS OF TREATING A FLAVIVIRIDAE FAMILY VIRAL INFECTION AND COMPOSITIONS FOR TREATING A FLAVIVIRIDAE FAMILY VIRAL INFECTION
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20110052536A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compositions, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of treating HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.
• METHODS OF SCREENING COMPOUNDS THAT CAN MODULATE NR2F6 BY DISPLACEMENT OF A REFERENCE LIGAND
  申请人：Regen BioPharma, Inc

  公开号：US20160025746A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The current invention discloses compositions of matter, protocols and methods of screening test compounds to identifying agonists and antagonists of the orphan nuclear receptor NR2F6 by measuring the ability of a test compound to occupy the active site of NR2F6, in the presence of a reference compound.