1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinone | 33095-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 1-isopropyl-6,7-methylenedioxy-4-phenylquinazolin-2(1H)-one；1-Isopropyl-4-phenyl-6,7-methylendioxy-2(1H)chinazolinon；1,3-DIOXOLO(4,5-g)QUINAZOLIN-6(5H)-ONE, 5-(1-METHYLETHYL)-8-PHENYL-；8-phenyl-5-propan-2-yl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-6-one
• CAS: 33095-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FITUMOSFDCKONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylene-dioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone 、 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4,5-methylenedioxyphenyl nitriles

  摘要：

  2-氨基-4,5-亚甲二氧苯基腈在与苯基锂或苯基镁卤化物反应时，可用作2-氨基-4,5-亚甲二氧基苯并苯酮亚胺的中间体。

  公开号：

  US03978086A1
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-3,4-(methylenedioxy)aniline 在 potassium permanganate 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  8-芳基-5-异丙基-2H-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]喹唑啉-6（5H）-ones和-thiones的抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00351a022

文献信息

• N-(3,4-methylenedioxy-phenyl)ureas
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03997564A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Disclosed are compounds of the class of 1-alkyl-4-phenyl and 4-(2-thienyl)-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinones and quinazolinthiones, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, useful as pharmaceutical agents, e.g. as anti-inflammatory agents. Such compounds, e.g. 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinones and 1-isopropyl-4-phenyl-6,7-methylenedioxy-2(1H)-quinazolinthiones, may be prepared by reacting the corresponding N-alkyl-N-(3,4-methylenedioxyphenyl)urea or thiourea with an aromatic aldehyde, e.g. benzaldehyde, in the presence of an acid at elevated temperatures to obtain the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones or 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinthiones which may then be oxidized to the corresponding 3,4-unsaturated compounds.

  本发明公开了一种1-烷基-4-苯基和4-(2-噻吩基)-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和喹唑啉硫酮类化合物，包括其3,4-二氢衍生物，作为药物，例如作为抗炎药物。这些化合物，例如1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉酮和1-异丙基-4-苯基-6,7-亚甲二氧基-2(1H)-喹唑啉硫酮，可以通过将相应的N-烷基-N-(3,4-亚甲二氧基苯基)脲或硫脲与芳香醛（例如苯甲醛）在酸的存在下在高温下反应，得到3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮或3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉硫酮，然后可以将其氧化为相应的3,4-不饱和化合物。
• Substituted quinazolines and analogs and the use thereof
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US20030033089A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention relates to novel quinazolines and heterocycles which are antagonists or positive modulators of AMPA receptors, and the use thereof for treating, preventing or ameliorating neuronal loss associated with stroke, global and focal ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating or ameliorating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, Parkinson's disease and Down's syndrome, treating, preventing or ameliorating the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating, preventing or ameliorating anxiety, psychosis, convulsions, chronic pain, glaucoma, retinitis, urinary incontinence, muscular spasm and inducing anesthesia, as well as for treating or ameliorating the adverse consequences of excitatory amino acid deficiency such as schizophrenia, myoclonus, Alzheimer's disease and malnutrition and neural maldevelopment, and as cognition and learning enhancers.

  本发明涉及新型的喹唑啉和杂环化合物，它们是AMPA受体的拮抗剂或正向调节剂，并用于治疗、预防或改善与中风、全局和局部缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗或改善包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗、预防或改善兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗、预防或改善焦虑、精神病、惊厥、慢性疼痛、青光眼、视网膜炎、尿失禁、肌肉痉挛和诱导麻醉，以及治疗或改善兴奋性氨基酸缺乏的不良后果，如精神分裂症、肌阵挛、阿尔茨海默病和营养不良和神经发育不良，并作为认知和学习增强剂。
• US3856960A
  申请人：——

  公开号：US3856960A

  公开（公告）日：1974-12-24
• US3978086A
  申请人：——

  公开号：US3978086A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US3997564A
  申请人：——

  公开号：US3997564A

  公开（公告）日：1976-12-14