1-(7-bromo-1,5-naphthyridin-2-yl)-3-(2-phenylethyl)urea | 1309774-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(7-bromo-1,5-naphthyridin-2-yl)-3-(2-phenylethyl)urea
• 英文别名: 1-(7-bromo-[1,5]naphthyridin-2-yl)-3-phenethyl-urea
• CAS: 1309774-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₄O
• 分子量: 371.236
• InChiKey: BJRBLWDUIJBLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氨基吡啶 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硼酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甘油 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1-(7-bromo-1,5-naphthyridin-2-yl)-3-(2-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现（7-芳基-1,5-萘啶-2-基）脲类是具有抗癌细胞增殖活性的ERK2和Aurora B激酶的双重抑制剂

  摘要：

  发现了一系列新型的（7-芳基-1,5-萘啶-2-基）脲作为双重ERK2和Aurora B激酶抑制剂。几种类似物在微摩尔和亚微摩尔范围内对ERK2和Aurora B具有活性，与针对各种癌细胞的非常有希望的抗增殖活性有关。报道了合成，结构活性关系和对接研究。还讨论了体外ADME特性和安全性数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.078

文献信息

• [EN] NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AETERNA ZENTARIS GMBH

  公开号：WO2011064250A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The present invention relates to kinase modulators of the naphthyridine type and to the preparation and use thereof as medicaments for the modulation of misdirected cellular signal transduction processes, in particular for influencing the function of tyrosine and serine/threonine kinases and for the treatment of malignant or benign tumours and other disorders based on pathological cell proliferation, such as, for example, restenosis, psoriasis, arteriosclerosis and cirrhosis of the liver.

  本发明涉及萘啶类激酶调节剂，以及其制备和用作药物的方法，用于调节错误的细胞信号传导过程，特别是用于影响酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶的功能，并用于治疗基于病理性细胞增殖的恶性或良性肿瘤以及其他疾病，例如再狭窄、银屑病、动脉硬化和肝硬化。
• Novel Naphthyridine derivatives and the use thereof as kinase inhibitors
  申请人：Æterna Zentaris GmbH

  公开号：EP2332939A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  The present invention relates to kinase modulators of the naphthyridine type and to the preparation and use thereof as medicaments for the modulation of misdirected cellular signal transduction processes, in particular for influencing the function of tyrosine and serine/threonine kinases and for the treatment of malignant or benign tumours and other disorders based on pathological cell proliferation, such as, for example, restenosis, psoriasis, arteriosclerosis and cirrhosis of the liver.

  本发明涉及萘啶类激酶调节剂的制备和使用，作为调节细胞信号传导过程的药物，特别是用于影响酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶的功能，并用于治疗基于病理性细胞增殖的恶性或良性肿瘤以及其他疾病，如再狭窄、银屑病、动脉硬化和肝硬化等。
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS
  申请人：SCHUSTER Tilmann

  公开号：US20110150831A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to kinase modulators of the naphthyridine type and to the preparation and use thereof as medicaments for the modulation of misdirected cellular signal transduction processes, in particular for influencing the function of tyrosine and serine/threonine kinases and for the treatment of malignant or benign tumours and other disorders based on pathological cell proliferation, such as, for example, restenosis, psoriasis, arteriosclerosis and cirrhosis of the liver.

  本发明涉及萘啶类激酶调节剂，以及其制备和用途作为药物来调节误导的细胞信号传导过程，特别是影响酪氨酸和丝/苏氨酸激酶的功能，并用于治疗恶性或良性肿瘤和其他基于病理性细胞增殖的疾病，例如再狭窄、银屑病、动脉硬化和肝硬化。
• Naphthyridine derivatives and the use thereof as kinase inhibitors
  申请人：Schuster Tilmann

  公开号：US08461178B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The present invention relates to kinase modulators of the naphthyridine type and to the preparation and use thereof as medicaments for the modulation of misdirected cellular signal transduction processes, in particular for influencing the function of tyrosine and serine/threonine kinases and for the treatment of malignant or benign tumors and other disorders based on pathological cell proliferation, such as, for example, restenosis, psoriasis, arteriosclerosis and cirrhosis of the liver.

  本发明涉及萘啶类激酶调节剂的制备和使用，作为药物用于调节误导的细胞信号转导过程，特别是用于影响酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸激酶的功能，以及用于治疗基于病理性细胞增殖的恶性或良性肿瘤和其他疾病，例如再狭窄、银屑病、动脉硬化和肝硬化。
• 1,5-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140142302A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A 1,5-naphthyridine derivative represented by Formula [1] (in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, -L-Z (in which Z represents a non-aromatic heterocyclic group or the like; and L represents a single bond or the like), or the like, R 6 represents -L-Z or the like, R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or the like, and Q represents an oxygen atom or the like), or a salt thereof has an excellent inhibitory activity with respect to the PI3K-AKT pathway and the Ras-Raf-MEK-ERK pathway, and is useful for treatments such as prophylactic treatments and therapeutic treatments of diseases in which the PI3K-AKT pathway and the Ras-Raf-MEK-ERK pathway are involved.

  一种由式[1]表示的1,5-萘啶衍生物（其中R1、R2、R3、R4和R5表示氢原子，-L-Z（其中Z表示非芳香杂环基团或类似物；而L表示单键或类似物），或类似物，R6表示-L-Z或类似物，R7和R8表示氢原子或类似物，而Q表示氧原子或类似物），或其盐，具有优异的抑制PI3K-AKT途径和Ras-Raf-MEK-ERK途径的活性，可用于预防和治疗涉及PI3K-AKT途径和Ras-Raf-MEK-ERK途径的疾病治疗。