2-methylhepta-2,3-dienoic acid ethyl ester | 355015-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylhepta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methylhepta-2,3-dienoate
• CAS: 355015-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KRQQMZVGBKASOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhepta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-methylhepta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  控制Pd（0）催化2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合环化反应中的区域选择性。

  摘要：

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0108616
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-methylhepta-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性镍催化硼酸与脲基甲酸酯的偶联

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610023

文献信息

• Efficient Preparation of 4-Iodofuran-2(5H)-ones by Iodolactonisation of 2,3-Allenoates with I2
  作者：Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200500296

  日期：2005.9

  4-Iodofuran-2(5H)-ones were prepared, in moderate to high yields, by the facile iodolactonisation of ethyl 2,3-allenoates with I2 in aqueous MeCN by the direct participation of the carbonyl oxygen atom in the regioselective electrophilic addition of the allene moiety. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过羰基氧原子直接参与区域选择性亲电加成，在 MeCN 水溶液中，通过 2,3-烯丙酸乙酯与 I2 的轻松碘内酯化，以中等至高产率制备 4-Iodofuran-2(5H)-ones。丙二烯部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Hydrogen Evolution Catalyst [Co₂O₂] Metallacycle Enables Regioselective Allene C(sp²)‐H Functionalization
  作者：Yating Liang、Jiayi Feng、Huilong Li、Xiaoli Wang、Ying Zhang、Weigang Fan、Sheng Zhang、Man‐Bo Li

  DOI：10.1002/anie.202400938

  日期：2024.4.8

  fuels the development of synthetic chemistry. Structurally well-defined [Co2O2] metallacycle complexes are developed as robust hydrogen evolution catalysts, unlocking the regioselective allene C(sp2)-H functionalization. A broad range of simple allenes are readily upgraded to synthetically useful allenols with unconventional chemoselectivity, high regioselectivity, good functional group tolerance, and

  能源化学推动了合成化学的发展。结构明确的[Co 2 O 2 ]金属环配合物被开发为强大的析氢催化剂，解锁了区域选择性丙二烯C(sp 2 )-H功能化。多种简单的丙二烯很容易升级为合成有用的丙二烯醇，具有非常规的化学选择性、高区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的条件。
• CuBr2-mediated direct aqueous bromolactonization of 2,3-allenoates. An efficient access to β-bromobutenolides
  作者：Shengming Ma、Shulin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00634-7

  日期：2001.6

  An efficient procedure for the synthesis of beta -bromobutenolides was developed. 2,3-Allenoates with different substitution patterns react with CuBr2 in aqueous ethanol at 80-85 degreesC to afford the corresponding beta -bromobutenolides in moderate to excellent yields (up to 97%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Coupling of Boronic Acids with Allenoates
  作者：Marco Bandini、Yang Liu、Mario Daka

  DOI：10.1055/s-0037-1610023

  日期：2018.8

  The Ni(II)-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with allenoates is documented. The high regio- and stereoselectivity of the process enables a wide range of β-aryl β,γ-unsaturated esters to be prepared in good to excellent yields (up to 95%) and high E/Z-selectivity. Additionally, [3+2]-cascade sequence was observed when 2-formylphenylboronic acid was employed. The Ni(II)-catalyzed cross-coupling

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。
• Control of Regioselectivity in Pd(0)-Catalyzed Coupling−Cyclization Reaction of 2-(2‘,3‘-Allenyl)malonates with Organic Halides
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Shimin Zhao、Hairong Hou

  DOI：10.1021/jo0108616

  日期：2002.5.1

  in the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-(2',3'-allenyl)malonates with organic halides is determined by the steric and electronic effects of both substrates. By deliberate control of the reaction conditions, the regioselectivity of this reaction can be tuned. With conditions A and B, the reaction afforded vinylic cyclopropane derivatives, while with conditions C and D, the reaction afforded

  在Pd（0）催化的2-（2'，3'-烯基）丙二酸酯与有机卤化物的偶合偶联环化中的区域选择性取决于两个底物的空间和电子效应。通过控制反应条件，可以调节该反应的区域选择性。在条件A和B下，反应得到乙烯基环丙烷衍生物，而在条件C和D下，反应以高度选择性的方式得到环戊烯衍生物。在类似条件下，1-烯基卤化物倾向于形成更多的三元环状产物。在丙二烯部分和芳基卤化物的2'-位上增加的空间位阻有利于五元环状产物的形成。