1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)pyrene
• 英文别名: 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyrene
• 化学式: C₂₇H₁₈
• 分子量: 342.44
• InChiKey: LIQGPQVNPLWOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化三有机铟试剂交叉偶联反应合成轴向手性1,1'-联萘

  摘要：

  通过钯催化的三（1-萘基）铟试剂与 1-卤代萘和卤代异喹啉之间的交叉偶联反应，可以有效地制备 1,1'-联萘和杂环类似物。反应通常在 80 °C 的 THF 中进行，铟试剂略过量（40 mol%）和低催化剂负载（4 mol% Pd），以良好的产率提供交叉偶联产物（45 –99%）。该方法允许合成空间位阻的 2-取代和 2,2'-二取代 1,1'-联萘和萘基异喹啉。此外，偶联反应可以对映选择性进行，并通过使用手性氨基磷烷二茂铁基配体 (R,S)-PPFA 获得最佳对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300042

文献信息

• An enantioselective artificial Suzukiase based on the biotin–streptavidin technology
  作者：Anamitra Chatterjee、Hendrik Mallin、Juliane Klehr、Jaicy Vallapurackal、Aaron D. Finke、Laura Vera、May Marsh、Thomas R. Ward

  DOI：10.1039/c5sc03116h

  日期：——

  Introduction of a biotinylated monophosphine palladium complex within streptavidin affords an enantioselective artificial Suzukiase. Site-directed mutagenesis allowed the optimization of the activity and the enantioselectivity of this artificial metalloenzyme. A variety of atropisomeric biaryls were produced in good yields and up to 90% ee.

  将生物素化的单磷酸钯配合物引入链霉亲合素中，形成对映选择性的人工银催化剂。通过位点定向突变优化了这种人工金属酶的活性和对映选择性。产率良好，对映纯度高达90%，产生了多种二苯基异构体。
• Pd-catalysed asymmetric Suzuki–Miyaura reactions using chiral mono- and bidentate phosphorus ligands
  作者：Angelica Balanta Castillo、Bernabé F. Perandones、Ennio Zangrando、Serafino Gladiali、Cyril Godard、Carmen Claver

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.022

  日期：2013.10

  A series of monodentate and bidentate chiral phosphorus based ligands including diphosphites and diphosphonites derived from carbohydrates were tested in the asymmetric Suzuki coupling of aryl halides with 2-substituted 1-naphthylboronic acids. Good activities and selectivities were achieved, although modest ee's were obtained (up to 37%). The X-ray structure of PtCl2(12) bearing the C-2-symmetry diphosphite ligand 12 derived from carbohydrate, is also reported. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Axially Chiral 1,1′-Binaphthalenes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents
  作者：Ángeles Mosquera、Miguel A. Pena、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201300042

  日期：2013.5

  heterocyclic analogues can be efficiently prepared by palladium-catalysed cross-coupling reactions between tri(1-naphthyl)indium reagents and 1-halonaphthalenes and haloisoquinolines. The reactions were usually carried out in THF at 80 °C with a slight excess of the indium reagent (40 mol-%) and a low catalyst loading (4 mol-% Pd) to afford the cross-coupling products in good yields (45–99 %). The method allows

  通过钯催化的三（1-萘基）铟试剂与 1-卤代萘和卤代异喹啉之间的交叉偶联反应，可以有效地制备 1,1'-联萘和杂环类似物。反应通常在 80 °C 的 THF 中进行，铟试剂略过量（40 mol%）和低催化剂负载（4 mol% Pd），以良好的产率提供交叉偶联产物（45 –99%）。该方法允许合成空间位阻的 2-取代和 2,2'-二取代 1,1'-联萘和萘基异喹啉。此外，偶联反应可以对映选择性进行，并通过使用手性氨基磷烷二茂铁基配体 (R,S)-PPFA 获得最佳对映体过量。