4-(1-pyrenyl)biphenyl-2,2'-diphenylamine | 816421-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(1-pyrenyl)biphenyl-2,2'-diphenylamine
• 英文别名: N,N-Diphenyl-4'-(pyren-1-YL)-[1,1'-biphenyl]-4-amine；N,N-diphenyl-4-(4-pyren-1-ylphenyl)aniline
• CAS: 816421-92-8
• 化学式: C₄₀H₂₇N
• 分子量: 521.661
• InChiKey: NXXHTCDMEZLUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 [4-[4-(N-苯基苯胺基)苯基]苯基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(1-pyrenyl)biphenyl-2,2'-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Diarylamino functionalized pyrene derivatives for use in blue OLEDs and complex formation

  摘要：

  我们合成了三种新的 2,2′-二吡啶氨基官能化芘衍生物：1-芘基-2,2′-二吡啶基胺（1）、4-(1-芘基)苯基-2,2′-二吡啶基胺（2）和 4-[4′-(1-芘基)联苯]-2,2′-二吡啶基胺（3），并对它们进行了全面表征。为了比较电子特性，还合成了二苯基氨基功能化分子 4-[4′-（1-芘基）联苯]二苯胺（4）。化合物 1-4 在溶液和固态中都是明亮的蓝色发光体，λmax 在 ∼420-460 纳米，在溶液中具有很高的发射效率。所有四种化合物都能形成无定形玻璃，其 Tg 值分别为 66 ℃、79 ℃、165 ℃ 和 98 ℃。通过光谱方法、循环伏安法和高斯 98 分子轨道计算，研究了这四种化合物的电子特性。化合物 3 和化合物 4 的电致发光器件证明了这一类分子在有机发光二极管中的实用性，结果表明，化合物 3 在双层器件中可作为亮蓝色发光体和电子传输材料，而化合物 4 在三层器件中可作为亮蓝色发光体和空穴传输分子。正如复合物 [2-(Zn(O2CCF3)2]2 (5) 的合成和结构所示，分子 1-3 中的二吡啶基氨基官能团能够与金属离子（如 Zn(II)）螯合。Zn(II) 离子与二吡啶基结合会降低配体 2 的发射效率。

  DOI：

  10.1039/b410330k