3-(6-bromopyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1042224-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(6-bromopyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(6-Bromopyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1042224-71-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: TUEUFBZMVVWPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromopyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3S,4S)-4-fluoropyrrolidin-3-yl)-6-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTI-CYCLIC IRAK AND FLT3 INHIBITING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MULTI-CYCLIQUES INHIBITEURS DE FLT3 ET IRAK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  一些实施例包括披露的化合物（例如，Formula（I）的化合物）和组合物（例如，药物组合物），其抑制IRAK和/或FLT3，可用于治疗某些疾病。一些实施例包括使用披露的化合物的方法（例如，在组合物或药物组合物中）用于给药和治疗（例如，血液系统癌症、骨髓增生异常综合征（MDS）、急性髓系白血病（AML）等疾病）。其他实施例提供使用披露的IRAK和/或FLT3抑制化合物与其他疗法（例如癌症治疗）的组合进行疾病治疗。

  公开号：

  WO2022026935A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3-溴咪唑[1,2-A]嘧啶 在 异丙基氯化镁 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-(6-bromopyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  IRAK-4抑制剂。第三部分：一系列咪唑并[1,2-a]吡啶。

  摘要：

  通过常规的项目交叉筛选鉴定出有效的IRAK抑制剂后，建立了新型的IRAK-4抑制剂。探索了咪唑并[1,2-a]吡啶基吡啶和苯并咪唑并吡啶的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.042

文献信息

• IRAK-4 inhibitors. Part II: A structure-based assessment of imidazo[1,2-a]pyridine binding
  作者：George M. Buckley、Thomas A. Ceska、Joanne L. Fraser、Lewis Gowers、Colin R. Groom、Alicia Perez Higueruelo、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、Trevor Morgan、David M. Parry、William R. Pitt、Oliver Rausch、Marianna D. Richard、Verity Sabin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.039

  日期：2008.6

  A potent IRAK-4 inhibitor was identified through routine project cross screening. The binding mode was inferred using a combination of in silico docking into an IRAK-4 homology model, surrogate crystal structure analysis and chemical analogue SAR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.