2-溴苯并噻吩 1,1-二氧化物 | 5350-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-溴苯并噻吩 1,1-二氧化物
• 中文别名: 2-溴苯并噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-bromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Bromobenzothiophene sulfone；2-bromo-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 5350-05-0
• 化学式: C₈H₅BrO₂S
• 分子量: 245.096
• InChiKey: GSNSVTOQAJSJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 1,1-二氧化物 在 苯 作用下， 生成 (+/-)-5a,5b-dibromo-(5ar,5bt,10bt,10cc)-5a,5b,10b,10c-tetrahydro-dibenzo[d,d']cyclobuta[1,2-b;4,3-b']dithiophene-5,5,6,6-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Dimerization Reactions in Sunlight. IV.¹ Photodimerization of Thianaphthene-1,1-dioxide and its Substituted Derivatives and of 3-Benzylidene-6,7-benzophthalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-溴苯并噻吩 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过可控分子间[2+2]光二聚作用实现固态荧光的光活化

  摘要：

  基于可控的自组装和高效的分子间[2+2]光二聚反应，实现了多种苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物衍生物发光体的明亮固态荧光的高效光活化行为，提供了一种简单且高效的光活化行为。在纯空间共轭中构建具有优异光稳定性的智能光响应材料和新鲜 AIEgen 的有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202301520

文献信息

• Isoxazolidines by cycloadditions of N,α-diphenyl nitrone in the benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series
  作者：Armand Bened、Robert Durand、Daniel Pioch、Patrick Geneste、Claude Guimon、Geneviève Pfister Guillouzo、Jean-Paul Declercq、Gabriel Germain、Pierrette Briard、Joelle Rambaud、Raymond Roques

  DOI：10.1039/p29840000001

  日期：——

  of N,α-diphenyl nitrone have been investigated in the 2- or 3-substituted (methyl, phenyl, chloro, bromo, piperidino, acetyl) benzo[b]thiophene S-oxide and SS-dioxide series. The S-oxide and SS-dioxide derivatives show the same ability to form adducts. The 2,3-dihydrobenzo[b]-thieno[2,3-d]isoxazolidines are generally formed only as a single regioisomer, except in the case of 2-methyl dipolarophiles

  已经研究了N，α-二苯基硝酮的1,3-偶极环加成反应是在2-或3-取代的（甲基，苯基，氯，溴，哌啶子基，乙酰基）苯并[ b ]噻吩S-氧化物和SS-二氧化物系列中进行的。 。该小号氧化物和SS二氧化物衍生物显示出，以形成加合物的能力相同。2,3-二氢苯并[ b ]-噻吩[2,3- d]异恶唑烷通常仅以单一的区域异构体形式形成，除了2-甲基双极性亲和剂形成两个区域异构体的情况以外。在CNDO / S计算和光电光谱电离势的基础上，根据边界轨道相互作用来讨论区域选择性。具有肘形形状的硝酮可能导致非对映异构体的形成，但实际上仅形成了反式-异恶唑烷。S-氧化物系列中的立体选择性较低，因为我们仅与3-甲基双极性亲和剂获得一种加合物，但与3-苯基衍生物同时获得了顺式和反式表位。溴衍生物不导致任何加合物。X给出了两种加合物的-射线结构，其对应于将硝基添加至苯并[ b ]噻吩SS-二氧化物和2-甲基衍生物。
• Photomechanical Luminescence from Through‐Space Conjugated AIEgens
  作者：Jingjing Guo、Jianzhong Fan、Xinzhi Liu、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201913383

  日期：2020.6.2

  fluorescence enhancement are observed for P-BTO crystals under UV light, which is attributed to the formation of photodimer 2P-BTO. Although 2P-BTO is poorly π-conjugated because of the central cyclobutane ring, it exhibits prominent through-space conjugation and aggregation-induced emission (AIE), affording strong solid-state blue fluorescence at 415 nm with an excellent quantum yield of up to 96.2 %

  将分子运动转化为宏观尺度是纳米科学非常感兴趣的话题。光机械效应是实现该目标的有前途的策略。在本文中，我们报告了由2-苯基苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（P-BTO）在分子晶体中的光二聚化驱动的有趣的光机械发光，并通过晶体学分析和理论计算阐明了其工作机理和取代基效应。在紫外光下，P-BTO晶体观察到了明显的分裂，跳跃和弯曲机械行为，并伴有明显的蓝色荧光增强，这归因于光致二聚体2P-BTO的形成。尽管由于中心环丁烷环的缘故，2P-BTO的π共轭性很差，但它仍表现出突出的贯穿空间共轭和聚集诱导发射（AIE），
• Photoinduced Fluorescence Switching in Molecular Aggregates via Topological [2+2] Cycloaddition
  作者：Guocui Pan、Zhiyuan Wu、Zhaoyang Liu、Bin Xu、Wenjing Tian

  DOI：10.1002/anie.202303152

  日期：——

  switching in molecular aggregates by the topological [2+2] photocycloaddition of thianaphthene-dioxide derivatives promises a way to regulate molecular stacking and alter photophysical processes. It was demonstrated that such a photocycloaddition can occur when derivatives are doped in selective polymer matrixes, which paves the way for the visualization of macrophase separation in polymer blends.

  通过噻萘二氧化物衍生物的拓扑 [2+2] 光环加成在分子聚集体中进行原位荧光切换有望成为一种调节分子堆积和改变光物理过程的方法。已经证明，当衍生物掺杂在选择性聚合物基质中时，会发生这种光环加成，这为聚合物共混物中宏观相分离的可视化铺平了道路。
• Photoinduced fluorescence modulation through controllable intramolecular [2+2] photocycloaddition in single molecules and molecular aggregates
  作者：Yuzhen Wu、Xinni Ping、Chuangye Yao、Penglei Wu、Zhengdong Han、Xin Peng、Jiale Zhan、Hui Feng、Zhaosheng Qian

  DOI：10.1039/d3cc05846h

  日期：——

  We report a general molecular design strategy of spatial proximity, which allows intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction to take place in both single molecules and molecular aggregates. Sharply contrasting photoinduced fluorescence changes in solution and in the solid state were found and attributed to the aggregation-induced quenching property of the monomers and the aggregation-induced emission

  我们报告了一种空间邻近的通用分子设计策略，该策略允许在单分子和分子聚集体中发生分子内[2+2]光环加成反应。发现溶液和固态中形成鲜明对比的光致荧光变化，并将其归因于单体的聚集诱导的猝灭特性和光二聚体的聚集诱导的发射性质。
• 一种二苯并噻吩砜类化合物、其制备方法及应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN117285564A

  公开（公告）日：2023-12-26

  本发明提供了一种二苯并噻吩砜类化合物，其具有二甲基吖啶给体和二苯基膦氧受体基团。其能够调节分子内的电荷转移作用，从而调节材料的光学性能。其可以作为发光层材料和电子传输层材料制备得到的电致蓝光器件，具有良好的综合发光性能。

表征谱图