p-(2,2'-dipyridylamino)phenylboronic acid | 497144-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2,2'-dipyridylamino)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-(Dipyridin-2-ylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 497144-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BN₃O₂
• 分子量: 291.117
• InChiKey: SHFSJKCTNUTOCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴芘 、 p-(2,2'-dipyridylamino)phenylboronic acid 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(1-pyrenyl)phenyl-2,2'-dipyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Diarylamino functionalized pyrene derivatives for use in blue OLEDs and complex formation

  摘要：

  我们合成了三种新的 2,2′-二吡啶氨基官能化芘衍生物：1-芘基-2,2′-二吡啶基胺（1）、4-(1-芘基)苯基-2,2′-二吡啶基胺（2）和 4-[4′-(1-芘基)联苯]-2,2′-二吡啶基胺（3），并对它们进行了全面表征。为了比较电子特性，还合成了二苯基氨基功能化分子 4-[4′-（1-芘基）联苯]二苯胺（4）。化合物 1-4 在溶液和固态中都是明亮的蓝色发光体，λmax 在 ∼420-460 纳米，在溶液中具有很高的发射效率。所有四种化合物都能形成无定形玻璃，其 Tg 值分别为 66 ℃、79 ℃、165 ℃ 和 98 ℃。通过光谱方法、循环伏安法和高斯 98 分子轨道计算，研究了这四种化合物的电子特性。化合物 3 和化合物 4 的电致发光器件证明了这一类分子在有机发光二极管中的实用性，结果表明，化合物 3 在双层器件中可作为亮蓝色发光体和电子传输材料，而化合物 4 在三层器件中可作为亮蓝色发光体和空穴传输分子。正如复合物 [2-(Zn(O2CCF3)2]2 (5) 的合成和结构所示，分子 1-3 中的二吡啶基氨基官能团能够与金属离子（如 Zn(II)）螯合。Zn(II) 离子与二吡啶基结合会降低配体 2 的发射效率。

  DOI：

  10.1039/b410330k
• 作为产物：
  描述：

  p-(2,2'-dipyridylamino)bromobenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到p-(2,2'-dipyridylamino)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-二吡啶基氨基官能团的蓝色发光三坐标有机硼化合物。

  摘要：

  两种新的三配位有机硼化合物三[p-（2,2'二吡啶基氨基）苯基二烷基]硼烷（1）和三[p-（2,2'二吡啶基氨基）联苯二酰基]硼烷（2）的合成收率很高。三（对-碘十二烷基）硼烷与相应的硼酸之间的钯催化Suzuki-Miyauya偶联反应。两种化合物在受到紫外线照射时均显示出明亮的蓝色发光。两种化合物的发射带都高度依赖溶剂，表明存在高度极化的激发态。这些新的硼化合物在空气中呈溶液和固态时均稳定，并能够通过2,2'-二吡啶基氨基螯合位点与诸如Zn（II）的金属离子结合。已经确定了1和2的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo020695h

文献信息

• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• 7-Azaindolyl- and 2,2?-Dipyridylamino-Functionalized Molecular Stars with Sixfold Symmetry: Self-Assembly, Luminescence, and Coordination Compounds
  作者：Wen-Li Jia、Rui-Yao Wang、Datong Song、Steven J. Ball、Alastair B. McLean、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200400804

  日期：2005.1.21

  2'-dipyridylamino)biphenyl]benzene. Both compounds have been characterized by single-crystal X-ray diffraction analyses. Molecule L1 forms extended two-dimensional layered structure, while L2 forms interpenetrating columnar stacks in the solid state, as revealed by X-ray diffraction analyses. Nanowire structures based on columnar stacks through self-assembly of L2 on a graphite surface were revealed

  已经合成了用7-氮杂吲哚基和2,2'-二吡啶基氨基官能化的两个新颖的星形分子。两个分子都具有六重旋转对称性。分子L1基于分子式为六[p-（7-氮杂吲哚基）苯基]苯的六苯基苯核，而分子L2基于分子式为六[p-（2,2）的六（联苯）苯核心'-二吡啶基氨基）联苯]苯。两种化合物均已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。X射线衍射分析表明，分子L1形成扩展的二维层状结构，而L2形成固态的互穿柱状叠层。STM研究揭示了基于圆柱状堆叠体的纳米线结构，该结构通过在石墨表面上自组装L2来实现。分子L1和L2能够与金属离子结合，导致不寻常的结构图案。从反应中分离出两个具有[[AgNO（3））（2）（L1）]（1）和[（AgNO（3））（3）（L1）]（2）分子式的Ag（I）配合物AgNO（3）与L1的关系。化合物1显示扩展的分子间pi-pi堆积相互作用，这是其在晶格中扩展的二维结构的原因。络合物2具有“碗”形，
• Molecular engineering to improve the charge carrier balance in single-layer silole-based OLEDs
  作者：Laurent Aubouy、Nolwenn Huby、Lionel Hirsch、Arie van der Lee、Philippe Gerbier

  DOI：10.1039/b900780f

  日期：——

  We report a molecular engineering study on optical, structural and electrical properties of seven silole derivates aimed at enhancing the charge carrier balance in single-layer devices. By functionalizing two hole-transporting groups, dipyridylamine and anthracene, on the silole ring, we have investigated the influence of both substituents on the hole current. We have concluded that in contrast to dipyridylamine groups, anthracene groups decrease the charge carrier balance since the latter groups not only increase the hole current but also electron contribution. Mixing these hole-transporting groups and doubling their number lead to a novel silole becoming a very efficient emissive layer exhibiting threshold voltage below 3 V and luminous efficiency Le = 0.8 cd A−1 at 7 V.

  我们报告了对七种硅烯衍生物的光学、结构和电学特性进行的分子工程研究，旨在提高单层器件中的电荷载流子平衡。通过在硅ole 环上官能化两个空穴传输基团--二吡啶基胺和蒽，我们研究了这两个取代基对空穴电流的影响。我们得出的结论是，与二吡啶基胺基团相反，蒽基团会降低电荷载流子平衡，因为后者不仅会增加空穴电流，还会增加电子贡献。混合这些空穴传输基团并将其数量增加一倍，可使新型硅烯成为一种非常高效的发光层，其阈值电压低于 3 V，在 7 V 时发光效率 Le = 0.8 cd A-1。
• Diarylamino functionalized pyrene derivatives for use in blue OLEDs and complex formation
  作者：Wen-Li Jia、Theresa McCormick、Qin-De Liu、Hiroshi Fukutani、Michael Motala、Rui-Yao Wang、Ye Tao、Suning Wang

  DOI：10.1039/b410330k

  日期：——

  Three new 2,2′-dipyridylamino functionalized pyrene derivatives, 1-pyrenyl-2,2′-dipyridylamine (1), 4-(1-pyrenyl)phenyl-2,2′-dipyridylamine (2), and 4-[4′-(1-pyrenyl)biphenyl]-2,2′-dipyridylamine (3) have been synthesized and fully characterized. For comparison of electronic properties, a diphenylamino functionalized molecule 4-[4′-(1-pyrenyl)biphenyl]diphenylamine (4) has also been synthesized. Compounds 1–4 are bright blue emitters in solution and in the solid state with λmax at ∼420–460 nm and a high emission efficiency in solution. All four compounds form amorphous glasses with Tg values of 66 °C, 79 °C, 165 °C, and 98 °C, respectively. The electronic properties of the four compounds were examined by spectroscopic methods, cyclic voltammetry and Gaussian 98 molecular orbital calculations. The utilities of this class of molecules in OLEDs have been demonstrated by EL devices of compounds 3 and 4, which showed that 3 can function as a bright blue emitter and an electron transport material in a double-layer device while 4 can function as a bright blue emitter and a hole transport molecule in a triple-layer device. The dipyridylamino functional group in molecules 1–3 are capable of chelating to metal ions such as Zn(II) as demonstrated by the synthesis and structure of the complex [2·(Zn(O2CCF3)2]2 (5). The binding of Zn(II) ions to the dipyridyl group causes a reduction of the emission efficiency of the ligand 2.

  我们合成了三种新的 2,2′-二吡啶氨基官能化芘衍生物：1-芘基-2,2′-二吡啶基胺（1）、4-(1-芘基)苯基-2,2′-二吡啶基胺（2）和 4-[4′-(1-芘基)联苯]-2,2′-二吡啶基胺（3），并对它们进行了全面表征。为了比较电子特性，还合成了二苯基氨基功能化分子 4-[4′-（1-芘基）联苯]二苯胺（4）。化合物 1-4 在溶液和固态中都是明亮的蓝色发光体，λmax 在 ∼420-460 纳米，在溶液中具有很高的发射效率。所有四种化合物都能形成无定形玻璃，其 Tg 值分别为 66 ℃、79 ℃、165 ℃ 和 98 ℃。通过光谱方法、循环伏安法和高斯 98 分子轨道计算，研究了这四种化合物的电子特性。化合物 3 和化合物 4 的电致发光器件证明了这一类分子在有机发光二极管中的实用性，结果表明，化合物 3 在双层器件中可作为亮蓝色发光体和电子传输材料，而化合物 4 在三层器件中可作为亮蓝色发光体和空穴传输分子。正如复合物 [2-(Zn(O2CCF3)2]2 (5) 的合成和结构所示，分子 1-3 中的二吡啶基氨基官能团能够与金属离子（如 Zn(II)）螯合。Zn(II) 离子与二吡啶基结合会降低配体 2 的发射效率。
• Blue Luminescent Three-Coordinate Organoboron Compounds with a 2,2‘-Dipyridylamino Functional Group
  作者：Wen-Li Jia、Datong Song、Suning Wang

  DOI：10.1021/jo020695h

  日期：2003.2.1

  Two new three-coordinate organoboron compounds tris[p-(2,2'dipyridylamino) phenylduryl]borane (1) and tris[p-(2,2'dipyridylamino)biphenylduryl]borane (2) have been synthesized in good yields by using Pd-catalyzed Suzuki-Miyauya coupling reactions between tri(p-iododuryl)borane and the corresponding boronic acid. Both compounds display bright blue luminescence when irradiated by UV light. The emission

  两种新的三配位有机硼化合物三[p-（2,2'二吡啶基氨基）苯基二烷基]硼烷（1）和三[p-（2,2'二吡啶基氨基）联苯二酰基]硼烷（2）的合成收率很高。三（对-碘十二烷基）硼烷与相应的硼酸之间的钯催化Suzuki-Miyauya偶联反应。两种化合物在受到紫外线照射时均显示出明亮的蓝色发光。两种化合物的发射带都高度依赖溶剂，表明存在高度极化的激发态。这些新的硼化合物在空气中呈溶液和固态时均稳定，并能够通过2,2'-二吡啶基氨基螯合位点与诸如Zn（II）的金属离子结合。已经确定了1和2的晶体结构。